(+/-)-(E)-7-<<(3-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-butenyl>-oxy>-2H-1-benzopyran-2-one | 98066-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-7-<<(3-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-butenyl>-oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: (+/-)-(E)-7-<<3-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-butanyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one；(+/-)-(E)-7-<<3-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-butenyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one；(+/-)-(E)-7-{[3-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-butanyl]oxy}-2H-1-benzopyran-2-one；2'',3''-Dihydrogeiparvarin；7-[(E)-3-(5,5-dimethyl-4-oxooxolan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 98066-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: KXLUGBKRQZQBME-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-7-<<(3-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-butenyl>-oxy>-2H-1-benzopyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物。3.奇异巴灵的3（2H）-呋喃酮和4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮同类物的合成和抑癌活性，其侧链包含类香叶醇片段。

  摘要：

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。

  DOI：

  10.1021/jm00088a025
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(E)-7-<<(3-tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-butenyl>-oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chen, Kau-Ming; Joullie, Madeleine M., Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 4, p. 393 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of fungal metabolites and functionalized furanones
  作者：Kau Ming Chen、J. Edward Semple、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00221a009

  日期：1985.10
• A [3+2] nitrile oxide intermolecular cycloaddition approach to 4,5-dihydro-3(2H)-furanone and 3(2H)-furanone ring systems: application to the formal synthesis of (±)-ascofuranone and geiparvarin.
  作者：M. Aghazade Tabrizi、P.G. Baraldi、M. Guarneri、S. Manfredini、G.P. Pollini、D. Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74859-3

  日期：1991.1
• Chen, Kau-Ming; Joullie, Madeleine M., Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 4, p. 393 - 394
  作者：Chen, Kau-Ming、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• Geiparvarin Analogs. 3. Synthesis and cytostatic activity of 3(2H)-furanone and 4,5-dihydro-3(2H)-furanone congeners of geiparvarin, containing a geraniol-like fragment in the side chain.
  作者：Pier G. Baraldi、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00088a025

  日期：1992.5

  region of the olefinic double bond by introduction of the characteristic alkenyl side chain of ascofuranone (compounds 10a-f and 11a-f) markedly decreased the cytostatic activity as compared to geiparvarin itself, but this effect does not seem to be correlated to the presence of the furanone moiety linked to the alkenyl chain or to the ability to afford Michael type adducts. Replacement of the coumarin

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。
• Baraldi; Bigoni; Guarneri, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 11, p. 1515 - 1529
  作者：Baraldi、Bigoni、Guarneri、Manfredini、Pollini、Simoni

  DOI：——

  日期：——