3,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 25365-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 3,9-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 25365-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD18450150
• 分子量: 199.296
• InChiKey: MWDLZNFJGSBNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到3,9-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸羟化酶和多巴胺-β-羟化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  合成了一系列甲基取代的1,2,3,4-四氢咔唑，并筛选了针对酪氨酸羟化酶和多巴胺-β-羟化酶的体外活性。评价了最有效的化合物对大鼠去甲肾上腺素生物合成的抑制作用。结果表明在三种剂量水平下去甲肾上腺素水平没有显着降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731109

文献信息

• An Electrophilic Bromine Redox Catalysis for the Synthesis of Indole Alkaloid Building Blocks by Selective Aliphatic C−H Amination
  作者：Julien Bergès、Belén García、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201808939

  日期：2018.11.26

  A new homogeneous bromine(−I/I) redox catalysis is described, which is based on monomeric bromine(I) compounds containing transferable phthalimidato groups. These catalysts enable intermolecular C−H amination reactions at previously unaccessible aliphatic positions and thus enlarge the synthetic potential of direct C−N bond formation, including its application in the synthesis of alkaloid building

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。
• v. Braun; Schoernig, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2160
  作者：v. Braun、Schoernig

  DOI：——

  日期：——