3,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 25365-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 3,9-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 25365-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD18450150
• 分子量: 199.296
• InChiKey: MWDLZNFJGSBNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到3,9-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3,9-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸羟化酶和多巴胺-β-羟化酶的潜在抑制剂

  摘要：

  合成了一系列甲基取代的1,2,3,4-四氢咔唑，并筛选了针对酪氨酸羟化酶和多巴胺-β-羟化酶的体外活性。评价了最有效的化合物对大鼠去甲肾上腺素生物合成的抑制作用。结果表明在三种剂量水平下去甲肾上腺素水平没有显着降低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731109

文献信息

• Potential Inhibitors of Tyrosine Hydroxylase and Dopamine-β-Hydroxylase
  作者：K.R. Scott、Calvin J. Alt、Murray Kemp、Elise Hayes、Vasant G. Telang

  DOI：10.1002/jps.2600731109

  日期：1984.11

  A series of methyl-substituted 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles was synthesized and screened for in vitro activity against tyrosine hydroxylase and dopamine-β-hydroxylase. The most potent compounds were evaluated for inhibition of norepinephrine biosynthesis in rats. The results indicated no significant decrease in norepinephrine levels at three dosage levels.

  合成了一系列甲基取代的1,2,3,4-四氢咔唑，并筛选了针对酪氨酸羟化酶和多巴胺-β-羟化酶的体外活性。评价了最有效的化合物对大鼠去甲肾上腺素生物合成的抑制作用。结果表明在三种剂量水平下去甲肾上腺素水平没有显着降低。
• v. Braun; Schoernig, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2160
  作者：v. Braun、Schoernig

  DOI：——

  日期：——
• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• An Electrophilic Bromine Redox Catalysis for the Synthesis of Indole Alkaloid Building Blocks by Selective Aliphatic C−H Amination
  作者：Julien Bergès、Belén García、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201808939

  日期：2018.11.26

  A new homogeneous bromine(−I/I) redox catalysis is described, which is based on monomeric bromine(I) compounds containing transferable phthalimidato groups. These catalysts enable intermolecular C−H amination reactions at previously unaccessible aliphatic positions and thus enlarge the synthetic potential of direct C−N bond formation, including its application in the synthesis of alkaloid building

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。