(5-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-acetic acid ethyl ester | 85730-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 85730-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₃N₃O₄S
• 分子量: 438.719
• InChiKey: GNSUKANXIDTODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-acetic acid ethyl ester 、 水 、 氢氧化钾 生成 (5-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SAITO, TOSHINORI;SAHEKI, NORIO;HATANAKA, MINORU;ISHIMARU, TOSHIYASU, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 73-75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 吡啶 、 甲酸 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5-Phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-2-基乙酸衍生物的合成

  摘要：

  通过将2-甲基-1,3,4-噻二唑1锂化来制备1,3,4-噻二唑-2-基乙酸4，然后用二氧化碳处理。二乙基-1,3,4-噻二唑-2- ylmalonates 6分别用对应的溴化物的亲核置换反应制备5与丙二酸二乙酯。通过肟化或溴化将氨基引入4或6位，得到氨基酯9或4。尝试从9或4制备DL-α-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基乙酸 不能成功，因为氨基酸脱羧太快而不能以游离形式分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200117