(R,E)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine | 1310136-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E,1R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1310136-32-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: IZTOLECKSVEVAJ-AKXFXYSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 4-甲氧基苄胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-((1S,2R)-2-((R)-(4-bromophenyl)sulfinyl)-1,2-diphenylethyl)-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(R,E)-N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium/sulfoxide–phosphine-catalyzed highly enantioselective allylic etherification and amination

  摘要：

  使用手性亚砜-膦配体进行的Pd催化的不对称烯丙基醚化和胺化反应，可与多种O-和N-亲核试剂反应（最高产率达97％，对映选择性达98.5％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc03920c

文献信息

• Towards Continuous Flow, Highly Enantioselective Allylic Amination: Ligand Design, Optimization and Supporting
  作者：Dana Popa、Rocío Marcos、Sonia Sayalero、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200900163

  日期：2009.7

  (‐CH2OR) has been optimized for the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination. The optimal catalyst (R=CH3), depicting very high catalytic activity and broad scope applicability, has been further modified to include an ω‐alkynyloxy substituent of variable length for polymer supporting via click chemistry, and has been anchored onto slightly cross‐linked azidomethyl poly(styrene). The length of a polymethylene

  对映体纯的二苯基膦基恶唑啉（PHOX）系列在其结构中包含一个空间可调的烷氧基甲基（-CH 2 OR），已针对钯催化的不对称烯丙基胺化进行了优化。表现出非常高的催化活性和广泛的适用性的最佳催化剂（R = CH 3）已被进一步修饰，以包括可变长度的ω-炔氧基取代基，以通过点击化学支持聚合物，并已锚定在稍微交联的叠氮基甲基聚（苯乙烯）上。已优化了连接PHOX单元与1,2,3-三唑连接基的多亚甲基链的长度，并以此方式制备了第一个聚合物支撑的高对映选择性烯丙基胺化的PHOX配体。已经建立了在微波促进的胺化反应中催化剂回收和再利用的条件，并且该系统最终适用于连续流操作。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in the Presence of Monodentate Furanoside Phosphoramidites
  作者：Maciej Majdecki、Janusz Jurczak、Tomasz Bauer

  DOI：10.1002/cctc.201402933

  日期：2015.3

  D‐xylose and optically pure 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL), was used as ligands for the palladium‐catalyzed allylic alkylation and amination. The matched pair was formed from D‐xylose‐derivatives and (S)‐BINOL. The asymmetric induction depends strongly on the substituent at the C5 of the carbohydrate backbone; both bulky 5‐O‐pivaloyl and 5‐deoxy derivatives gave excellent results, whereas ligands with trityl

  单齿呋喃糖苷亚磷酰胺库可轻松地由廉价的D-木糖和光学纯的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）合成，用作钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的配体。配对是由D-木糖衍生物和（S）-BINOL形成的。不对称诱导在很大程度上取决于碳水化合物主链C5处的取代基。庞大的5- O-新戊酰基和5-脱氧衍生物均具有出色的结果，而在C5位具有三苯甲基保护的配体则导致低ee与配置相反的值。用于添加的溶剂也非常重要，在乙醚中观察到最高的对映选择性。对于空间需求量高的烯丙基乙酸酯，烷基化和胺化反应均达到98-99％ee的最佳结果。
• Palladium/sulfoxide–phosphine-catalyzed highly enantioselective allylic etherification and amination
  作者：Bin Feng、Hong-Gang Cheng、Jia-Rong Chen、Qiao-Hui Deng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c4cc03920c

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification and amination with a wide range of O- and N-nucleophiles using a chiral sulfoxide–phosphine ligand have been developed (up to 97% yield, 98.5% ee).

  使用手性亚砜-膦配体进行的Pd催化的不对称烯丙基醚化和胺化反应，可与多种O-和N-亲核试剂反应（最高产率达97％，对映选择性达98.5％）。
• New spiro phosphinooxazolines for palladium-catalyzed asymmetric allylic amination
  作者：Yanfeng Gao、Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Nanxing Gao、Guorui Cao、Dawei Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.044

  日期：2018.10

  The new conformational rigid spiro phosphinooxazolines 1 were synthesized from 7-bromo-1-indanone. The asymmetric catalytic potential of them was demonstrated in the asymmetric palladium catalyzed allylic amination. High yields and enantioselectivities were obtained with alkylamines.

  新的构象刚性螺phosphinooxazolines 1从7-溴-1-二氢茚酮的合成。它们的不对称催化潜力在不对称钯催化的烯丙基胺化反应中得到证明。用烷基胺获得高产率和对映选择性。