1-benzyloxy-2,4,5,8-tetramethoxynaphthalene | 905811-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyloxy-2,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
• 英文别名: 2,4,5,8-Tetramethoxy-1-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 905811-38-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: GKGMAELCHVBZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.02h， 生成 8-O-methylfusarubin
  参考文献：
  名称：

  8-O-甲基富沙红素及其类似物的统一合成和细胞毒活性。

  摘要：

  据报道，一种简单而统一的合成方法是合成四个相关的吡喃并萘醌天然产物，例如8-O-甲基呋喃丁酮，8-O-甲基脱水呋喃丁酮，呋喃丁酮和脱水呋喃丁酮。关键的合成特征包括先有的Diels-Alder环加成反应可组装萘骨架，选择性甲酰化和乙酰化反应以及分子内乙缩醛化反应可构建吡喃环。操纵萘醌核心的氧化态以构建两种类似物，富沙红素和脱水富沙红素。这项工作还突出了羟甲基在选择性高价碘介导的醌氧化中的空前指导作用。评价了四种合成化合物对六种人类癌细胞的体外细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01221d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyloxy-2,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  8-O-甲基富沙红素及其类似物的统一合成和细胞毒活性。

  摘要：

  据报道，一种简单而统一的合成方法是合成四个相关的吡喃并萘醌天然产物，例如8-O-甲基呋喃丁酮，8-O-甲基脱水呋喃丁酮，呋喃丁酮和脱水呋喃丁酮。关键的合成特征包括先有的Diels-Alder环加成反应可组装萘骨架，选择性甲酰化和乙酰化反应以及分子内乙缩醛化反应可构建吡喃环。操纵萘醌核心的氧化态以构建两种类似物，富沙红素和脱水富沙红素。这项工作还突出了羟甲基在选择性高价碘介导的醌氧化中的空前指导作用。评价了四种合成化合物对六种人类癌细胞的体外细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01221d

文献信息

• Products of an Acetylation Protocol on Two Pentaalkoxynaphthalenes
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Nester van Eeden

  DOI：10.1080/00397910600616693

  日期：2006.7

  The benzyl and isopropyl groups were evaluated as O-protecting entities in 1,2,4,5,8-pentaalkoxynaphthalene systems upon treatment with a proven acetylation protocol. Only the benzyl group demonstrated moderate stability.
• Unified synthesis and cytotoxic activity of 8-<i>O</i>-methylfusarubin and its analogues
  作者：Pongsit Vijitphan、Vatcharin Rukachaisirikul、Chatchai Muanprasat、Panata Iawsipo、Jiraporn Panprasert、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1039/c9ob01221d

  日期：——

  iodine-mediated quinone oxidation. The four synthetic compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activities against six human cancer cells. 8-O-Methylfusarubin was the most potent analogue and displayed excellent cytotoxic activity against MCF-7 breast cancer cells with an IC50 value of 1.01 μM with no cytotoxic effect on noncancerous Vero cells, which could potentially be a promising lead compound

  据报道，一种简单而统一的合成方法是合成四个相关的吡喃并萘醌天然产物，例如8-O-甲基呋喃丁酮，8-O-甲基脱水呋喃丁酮，呋喃丁酮和脱水呋喃丁酮。关键的合成特征包括先有的Diels-Alder环加成反应可组装萘骨架，选择性甲酰化和乙酰化反应以及分子内乙缩醛化反应可构建吡喃环。操纵萘醌核心的氧化态以构建两种类似物，富沙红素和脱水富沙红素。这项工作还突出了羟甲基在选择性高价碘介导的醌氧化中的空前指导作用。评价了四种合成化合物对六种人类癌细胞的体外细胞毒性活性。