5-bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenol | 133099-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenol
• 英文别名: 3-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenol
• CAS: 133099-83-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₄
• 分子量: 263.088
• InChiKey: VXUXAMOIBAEEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenol 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 六羰基铬 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 5,8-Bis(methoxymethoxy)-4,6-dimethoxy-3-<1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-1-(phenylmethoxy)-2-<1-<7'-(phenylmethoxy)-1'-indanyl>-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of the fredericamycin A ABCDE ring system

  摘要：

  A concise preparation of 2 constituting the fully functionalized fredericamycin A ABCDE ring system is detailed and is based on the implementation of a regiospecific, intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation reaction for introduction of the AB ring system and a facile aldol closure for introduction of the spirocyclic CD ring system. Chemical and preliminary biological comparisons of 2 with fredericamycin are described.

  DOI：

  10.1021/jo00006a029
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 5-bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of the fredericamycin A ABCDE ring system

  摘要：

  A concise preparation of 2 constituting the fully functionalized fredericamycin A ABCDE ring system is detailed and is based on the implementation of a regiospecific, intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation reaction for introduction of the AB ring system and a facile aldol closure for introduction of the spirocyclic CD ring system. Chemical and preliminary biological comparisons of 2 with fredericamycin are described.

  DOI：

  10.1021/jo00006a029

文献信息

• BOGER, DALE L.;JACOBSON, IRINA C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2115-2122
  作者：BOGER, DALE L.、JACOBSON, IRINA C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and preliminary evaluation of the fredericamycin A ABCDE ring system
  作者：Dale L. Boger、Irina C. Jacobson

  DOI：10.1021/jo00006a029

  日期：1991.3

  A concise preparation of 2 constituting the fully functionalized fredericamycin A ABCDE ring system is detailed and is based on the implementation of a regiospecific, intermolecular alkyne-chromium carbene complex benzannulation reaction for introduction of the AB ring system and a facile aldol closure for introduction of the spirocyclic CD ring system. Chemical and preliminary biological comparisons of 2 with fredericamycin are described.