ethyl 3-(5-formylfuran-2-yl)propanoate | 1304688-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-formylfuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-formylfuran-2-yl)propanoate
• CAS: 1304688-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YJXFKVVOOYCHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-formylfuran-2-yl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-呋喃甲醛 、 3-溴丙酸乙酯 在 indium 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到ethyl 3-(5-formylfuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含酯的均烯基铟的直接合成及其在钯与芳基卤化物的交叉偶联中的应用。

  摘要：

  描述了一种通过在CuI / LiCl存在下将铟直接插入β-卤代酯来合成含酯的均烯酸铟酯的有效方法。钯催化的与芳基卤化物在DMA中具有宽泛的官能团相容性的交叉偶联证明了烯丙基铟的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c0cc05597b

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Didemniserinolipid B via Achmatowicz Rearrangement/Bicycloketalization
  作者：Jingyun Ren、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/jo501142q

  日期：2014.8.1

  of (+)-didemniserinolipid B in 19 linear steps, featuring a highly efficient and enantioselective construction of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (6,8-DOBCO) framework via a rarely explored Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization strategy. In addition, the first total synthesis of the proposed (+)-didemniserinolipid C was accomplished with 41.6% yield in 4 steps from a common advanced intermediate

  开发了一种新的合成策略，以19个线性步骤不对称地合成（+）-二酰胺二脂B，具有高效，对映选择性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（6,8-DOBCO）构架通过很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化策略。另外，提出的（+）-二去脂神经节苷脂C的第一个全合成反应是从一个普通的高级中间体18分四步以41.6％的收率完成的，并且提出了一种可能的（+）-二去脂神经节苷脂C的修正结构。新的聚合合成策略极大地加快了双双神经油脂及其类似物进入生物活性评估的进程。
• Asymmetric Total Synthesis Enables Discovery of Antibacterial Activity of Siladenoserinols A and H
  作者：Miguel Adrián Márquez-Cadena、Jingyun Ren、Wenkang Ye、Peiyuan Qian、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03857

  日期：2019.12.6

  found to show moderate inhibitory activity toward p53-Hdm2 interactions. Our total synthesis allowed us to further examine their bioactivities, which revealed that (i) siladenoserinols A and H were not cytotoxic against cancer cell lines and (ii) siladenoserinol A and its desulfamate analogue exhibited significant antibacterial activity against Gram-positive bacteria including MRSA. Our studies demonstrate

  发现丝氨酸丝氨酸A和H显示出对p53-Hdm2相互作用的中等抑制活性。我们的总合成使我们能够进一步检查它们的生物活性，这表明（i）硅腺苷亚油醇A和H对癌细胞系无细胞毒性，并且（ii）硅腺苷亚油醇A及其脱氨基磺酸类似物对包括MRSA在内的革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。我们的研究表明，硅腺苷亚油酸是一种很有前途的新型革兰氏阳性抗菌素，无溶血活性。
• A solvent-free catalytic protocol for the Achmatowicz rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c8gc03030h

  日期：——

  Reported here is the development of an environmentally friendly catalytic (KBr/oxone) and solvent-free protocol for the Achmatowicz rearrangement (AchR). Different from all previous methods is that the use of chromatographic alumina (Al2O3) allows AchR to proceed smoothly in the absence of any organic solvent and therefore considerably facilitates the subsequent workup and purification with minimal

  这里报道的是针对Achmatowicz重排（AchR）的环保型催化（KBr / oxone）和无溶剂方案的开发。与所有以前的方法不同的是，使用色谱氧化铝（Al 2 O 3）可使AchR在不存在任何有机溶剂的情况下顺利进行，因此可极大地促进后续的后处理和纯化，并且对环境的影响最小。重要的是，该协议允许按比例放大（从毫克到克），回收Al 2 O 3以及与其他反应按一锅顺序方式进行整合。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Attenol B
  作者：Jingyun Ren、Jian Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00038

  日期：2015.2.6

  spiroketal attenol A and synthesized previously as a minor product. Herein, we report a new strategy that for the first time led to asymmetric synthesis of (+)-attenol B as an exclusive product, featuring sequential Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization to efficiently construct the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core. In addition, (−)-attenol A was obtained with 91% yield by isomerization of (+)-attenol

  分离出具有更高细胞毒性，热力学上较不稳定的（+）-萜烯醇B，将其作为螺旋酮Attenol A的次要异构体，并先前以次要产物的形式进行合成。在本文中，我们报告了一种新策略，该策略首次导致作为专有产品的（+）-Atenol B的不对称合成，其特征是顺序进行Achmatowicz重排/双环缩酮化，以有效地构建6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核。另外，（ - ） -在CDCl attenol乙-用产率的（+）异构化91％获得attenol甲3。