ethyl 3-(5-(7-(benzyloxy)hept-1-enyl)furan-2-yl)propanoate | 1618099-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-(7-(benzyloxy)hept-1-enyl)furan-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[5-[(E)-7-phenylmethoxyhept-1-enyl]furan-2-yl]propanoate
• CAS: 1618099-40-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: LRMVIZFQRNCJBT-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 3-(5-(7-(benzyloxy)hept-1-enyl)furan-2-yl)propanoate 、 ethyl 3-(5-(7-(benzyloxy)hept-1-enyl)furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Achmatowicz重排/双环缩酮化反应不对称合成（+）-Didemniserinolipid B

  摘要：

  开发了一种新的合成策略，以19个线性步骤不对称地合成（+）-二酰胺二脂B，具有高效，对映选择性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（6,8-DOBCO）构架通过很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化策略。另外，提出的（+）-二去脂神经节苷脂C的第一个全合成反应是从一个普通的高级中间体18分四步以41.6％的收率完成的，并且提出了一种可能的（+）-二去脂神经节苷脂C的修正结构。新的聚合合成策略极大地加快了双双神经油脂及其类似物进入生物活性评估的进程。

  DOI：

  10.1021/jo501142q

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Didemniserinolipid B via Achmatowicz Rearrangement/Bicycloketalization
  作者：Jingyun Ren、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/jo501142q

  日期：2014.8.1

  of (+)-didemniserinolipid B in 19 linear steps, featuring a highly efficient and enantioselective construction of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (6,8-DOBCO) framework via a rarely explored Achmatowicz rearrangement/bicycloketalization strategy. In addition, the first total synthesis of the proposed (+)-didemniserinolipid C was accomplished with 41.6% yield in 4 steps from a common advanced intermediate

  开发了一种新的合成策略，以19个线性步骤不对称地合成（+）-二酰胺二脂B，具有高效，对映选择性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（6,8-DOBCO）构架通过很少探索的Achmatowicz重排/双环缩酮化策略。另外，提出的（+）-二去脂神经节苷脂C的第一个全合成反应是从一个普通的高级中间体18分四步以41.6％的收率完成的，并且提出了一种可能的（+）-二去脂神经节苷脂C的修正结构。新的聚合合成策略极大地加快了双双神经油脂及其类似物进入生物活性评估的进程。