3-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)propan-1-ol | 1000564-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1000564-58-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD09926799
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KWGAGMQGKJWIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)propan-1-ol 在 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 吡喃并[3,2-b]吡喃-3(2H)-酮,六氢-,顺-
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Hydroxymethyl-furan-2-yl)-propionic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e

文献信息

• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Rapid and Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Ethers via the Intramolecular Piancatelli Rearrangement
  作者：Leoni I. Palmer、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol303263q

  日期：2013.2.1

  The first example of a Piancatelli rearrangement of alcohols is demonstrated utilizing dysprosium(III) triflate as a catalyst to access oxaspirocycles in a highly diastereoselective manner. The cascade reaction constructs the spirocyclic ether ring system and the tertiary stereocenter in a single operation and is experimentally easy to perform.

  利用三氟甲磺酸（III）作为催化剂以高度非对映选择性的方式进入氧杂螺环，证明了醇的片卡特凯利重排的第一个例子。级联反应可在一次操作中构建螺环醚环系统和叔立体中心，并且在实验上易于实现。
• Catalytic Environmentally Friendly Protocol for Achmatowicz Rearrangement
  作者：Zhilong Li、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00469

  日期：2016.6.3

  The increasing interest in Achmatowicz rearrangement in organic synthesis calls for a more environmentally friendly protocol since the most popular oxidants m-CPBA and NBS produced stoichiometric organic side product (m-chlorobenzoic acid or succinimide). Mechanism-guided analysis enables us to develop a new catalytic method (Oxone/KBr) for AchR in excellent yield with K2SO4 as the only side product

  由于最流行的氧化剂m -CPBA和NBS产生化学计量的有机副产物（m-氯苯甲酸或琥珀酰亚胺），因此有机合成中对Achmatowicz重排的兴趣日益增加，这要求采用更加环保的方案。机理指导的分析使我们能够开发出一种新的催化方法（Oxone / KBr），以K 2 SO 4作为唯一的副产物，具有极高的收率，极大地促进了纯化。该协议已与其他转换集成在一起，从而可以快速访问高度功能化的二氢吡喃酮。
• [EN] NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS<br/>[FR] NOUVEAUX MONOMÈRES DÉRIVÉS DE BIOMASSE
  申请人：SIBI MUKUND P

  公开号：WO2016022943A2

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.
• Diastereoselective Reductive Ring Expansion of Spiroketal Dihydropyranones to <i>cis</i>-Fused Bicyclic Ethers
  作者：Liangyu Zhu、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol302813e

  日期：2012.12.7

  A novel double cascade synthetic strategy was developed for the diastereoselective syntheses of cis-fused bicyclic ethers, featuring cascade Achmatowicz rearrangement/spiroketalization and cascade spiroketal reduction/oxa-Michael cyclization. Especially, the chemo-, regio-, and diastereoselective reduction of densely functionalized spiroketal dihydropyranones, followed by oxa-Michael cyclization in

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。