(S)-2-methylpent-4-enyl p-toluenesulfonate | 132857-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylpent-4-enyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (S)-2-methylpent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid-((S)-2-methyl-pent-4-enyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-((S)-2-methyl-pent-4-enylester)；(2S)-2-methylpent-4-en-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[(2S)-2-methylpent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 132857-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: HNSWDWSICDZCMZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylpent-4-enyl p-toluenesulfonate 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MCL1 INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE MCL1

  摘要：

  本公开提供了制备MCL1抑制剂或其盐及相关关键中间体的方法。

  公开号：

  WO2021108254A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (S)-2-methylpent-4-enyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  400.结核杆菌脂质的成分。第七部分 霉酚酸的氧化产物（+）-2（L）：4（L）-二甲基二十二烷酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002036

文献信息

• Total synthesis of natural (−)- and unnatural (+)-Melearoride A
  作者：Carson W. Reed、Mark G. Fulton、Kellie D. Nance、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.006

  日期：2019.3

  This communication details the first total synthesis of the 13-membered macrolide, (−)-Melearoride A, as well as unnatural (+)-Melearoride A. The synthesis features a concise 13 step synthesis (11 steps longest linear sequence) that offers flexible stereo-control and multiple opportunities for unnatural analog synthesis to delve into antifungal SAR. The route features a cuprate addition, an Evans asymmetric

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。
• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)- Muscone
  作者：Satoko FUJIMOTO、Keisuke YOSHIKAWA、Masamichi ITOH、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.1389

  日期：2002.1

  (R)-(−)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1) the key perfumery component isolated from the male musk deer, Moschus moschiferus,* was synthesized from the easily available chiral building block, (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2), by employing ring-closing olefin metathesis (RCM). Antipode (+)-1 was also synthesized in a similar manner from tert-butyl (S)-3-methoxycarbonylbutanoate (10).*(a) Walbaum, H. J. J. Prakt. Chem., 73, 488 (1906); (b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone. Helv. Chim. Acta, 9, 715, 1008-1017 (1926).

  (R)-(-)-Muscone (3-methylcyclopentadecanone, 1)是从雄性麝香鹿 (Moschus moschiferus)* 中分离出来的主要香水成分，是通过环闭烯烃偏析 (RCM) 技术，从易于获得的手性结构单元 (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (2) 合成的。(a) Walbaum, H. J. J. Prakt.Chem., 73, 488 (1906)；(b) Ruzicka, L., Further considerations on the constitution of muscone.Helv.Chim.Acta，9，715，1008-1017（1926 年）。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING MCL1 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE MCL1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021108254A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure provides methods for preparing MCL1 inhibitors or a salt thereof and related key intermediates.

  本公开提供了制备MCL1抑制剂或其盐及相关关键中间体的方法。
• 400. Constituents of the lipids of tubercle bacilli. Part VII. Synthesis of (+)-2(L) : 4(L)-dimethyldocosanoic acid, an oxidation product of mycolipenic acid
  作者：G. I. Fray、N. Polgar

  DOI：10.1039/jr9560002036

  日期：——