2-(4-methylbenzoyl)tetrahydrothiophene | 1031249-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzoyl)tetrahydrothiophene
• 英文别名: 4-methylphenyl 2-tetrahydrothienyl ketone；(4-Methylphenyl)-(thiolan-2-yl)methanone
• CAS: 1031249-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: NMTLOAOJDWUDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)sulfonium bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-methylbenzoyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  以乙炔ulf为碳前体，通过亲电类卡宾诱导的噻吩环扩环合成功能化硫杂环丁烷

  摘要：

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01152

文献信息

• Reaction of Thiolesters with Nitrogen Ylides
  作者：Svatava Voltrova、Jiri Srogl

  DOI：10.1002/ejoc.200701191

  日期：2008.4

  The pairing of unstabilized nitrogen ylides generated in situ with functionalized thiolesters under ambient conditions resulted in a new intramolecular carbon–carbon bond forming reaction. The scope of the reaction was illustrated with a series of substituted thiolester substrates. This reaction represents a new method for the synthesis of 2-substituted tetrahydrothienyl compounds through a unique

  在环境条件下原位生成的不稳定氮叶立德与官能化硫醇酯的配对导致新的分子内碳-碳键形成反应。反应范围用一系列取代的硫醇酯底物说明。该反应代表了一种通过独特的 1,2-硫醇转移合成 2-取代四氢噻吩基化合物的新方法。虽然氮叶立德以前已用于合成，但很少有将不稳定的氮叶立德用于具有合成意义的转化的例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)