4,5-dimethoxy-3-methyl-2-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]benzaldehyde | 1308722-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-3-methyl-2-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 6-formyl-3,4-dimethoxy-2-methylphenyl 4-methylbenzenesulfonate；(6-Formyl-3,4-dimethoxy-2-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1308722-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆S
• 分子量: 350.392
• InChiKey: ZXPIVGGRAOEALC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-3-methyl-2-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 硫酸 、 5% rhodium-on-charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-1,5-imino-3-benzazocine-4,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Tricyclic Lactam Model of Antitumor Renieramycin-Saframycin Natural Products

  摘要：

  practical synthesis of the tricyclic lactam model compound of antitumor renieramycin-saframycin natural product starting from 2-hydroxy-4,5-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde in eleven steps was described. A tosyl group was used for protection of a phenol during this transformation. The overall yield of the target compound was 23%.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)53
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-3-methyl-2-[(4-methylphenylsulfonyl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第9部分：（±）-雷尼霉素G的立体控制全合成

  摘要：

  描述了一个25步立体控制的全合成（±）-雷尼霉素G（1g）由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（3）合成。该合成的特征是使用内酰胺（14）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后由C-1立体中心进行碱催化的异构化，来简化五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.055

文献信息

• Chemistry of renieramycins. Part 12: An improved total synthesis of (±)-renieramycin G
  作者：Masashi Yokoya、Kimiko Shinada-Fujino、Saiko Yoshida、Masahiro Mimura、Hiroki Takada、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.105

  日期：2012.6

  An improved total synthesis of (±)-renieramycin G (1g) from readily available 2-hydroxy-3-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde (7) in 21 steps (6.3% overall yield) is described. The synthesis features the concise construction of a pentacyclic framework using the stereoselective Pictet–Spengler type cyclization reaction of lactam (25) with ethyl diethoxyacetate, followed by the base-catalyzed epimerization

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。
• Preparation of renieramycin left-half model compounds
  作者：Keiyo Nakai、Keiji Kubo、Masashi Yokoya、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.012

  日期：2014.9

  Model compounds of the left-half of renieramycins, which are anticancer marine natural products having an alpha-aminonitrile functionality, were prepared from phenylalanine derivatives. The key step of the transformation is the stereospecific construction of 1,3-cis stereochemistry via an exomethylene intermediate. The stereoselective alpha-aminonitrile formation under kinetically controlled conditions is also discussed. The initial cytotoxicity profiles are presented. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.