(4-allylphenyl)(phenyl)methanone | 76385-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-allylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl[4-(prop-2-en-1-yl)phenyl]methanone；phenyl-(4-prop-2-enylphenyl)methanone
• CAS: 76385-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YYJZQPMPMIUTQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-allylphenyl)(phenyl)methanone 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-(3-hydroxycarbonylpropyl)-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳铜催化剂将烷基炔烃羧化：由末端烯烃和二氧化碳合成羧酸

  摘要：

  参与其中：N-杂环卡宾铜（I）络合物（1 ; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）是烷基硼烷羧化的极佳催化剂（2 ; R ＝烷基）与CO 2一起以高收率提供各种官能化的羧酸（3）。一种新型的甲醇铜/烷基硼烷加合物（A）及其随后的CO 2插入产物（B）已被分离出来，并被证明是真正的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201101769
• 作为产物：
  描述：

  4-碘二苯酮 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(4-allylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 交叉偶联反应将烯丙基和异戊二烯侧链引入芳香系统

  摘要：

  本文报告了一些研究，旨在制定可用于合成烯丙基和异戊二烯化合物的通用方案。第一部分涉及硼试剂如芳基硼酸及其频哪醇酯以及频哪醇烯丙基和异戊二烯基硼酸酯的制备。论文的第二部分致力于在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中使用这些硼试剂，从而导致芳族化合物的烯丙基化和异戊二烯化。在研究的六种方法中，最有希望的结果是通过使用 Pd2(dba)3 催化芳基硼酸与烯丙基和异戊二烯溴化物的反应获得的，该反应导致交叉偶联产物的产率高（平均 87%），

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900234

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp³)–H Carboxylation with CO₂
  作者：Kenichi Michigami、Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jacs.7b02775

  日期：2017.5.3

  tolerability, so that selective addition to CO2 occurred in the presence of other carbonyl groups such as amide, ester, and ketone. Since styrylacetic acid derivatives can be readily converted into optically active γ-butyrolactones through Sharpless asymmetric dihydroxylation, this allylic C(sp3)-H carboxylation showcases a facile synthesis of γ-butyrolactones from simple allylarenes via short steps.

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。
• Reversal of the benzophenone reactivity upon η5-complexation to bis (η-cyclopentadienyl) zirconium
  作者：Frank Rosenfeldt、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77773-2

  日期：1980.1

  Reversal of the carbonyl activity of benzophenone, serving as electron donor in single-electron transfer processes and acting as a proton acceptor through the ‘carbonyl’ carbon atom, is observed upon η2-complexation to zirconocene.

  二苯甲酮的羰基的活性的逆转，作为在单电子转移的过程的电子供体，并通过“羰基”的碳原子作为质子受体，在η观察2 -complexation到茂锆。
• Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen
  作者：G. Erker、F. Rosenfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85115-6

  日期：1982.1

  The formation of products 2, 3 and 4 (a–l) from both the reaction of η2-benzophenone zirconocene 1 with alkyl halides and the thermolysis of the α-(Cp2ZrCl)-substituted benzhydrylmethylether 9, the latter proceeding with anchimeric assistance of the metal, can be understood assuming a stepwise reaction path through radical intermediates. The proposed intermediate transition-metal benzophenone ketyl

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。
• Suzuki Reactions with B-Allyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (B-Allyl-9-BBN)
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1998-1590

  日期：1998.2

  Generally referred to as Suzuki reactions, these transformations exhibit an unrivaled compatibility with functional groups in both reaction partners and represent environmentally benign processes with considerable appeal for the preparation of pharmacologically active compounds and the production of fine chemicals.3 In order to widen the scope of Suzuki-type reactions, we have recently described a complementary

  在催化量的 Pd(0) 配合物存在下，用 KOMe 处理 Ballyl-9-BBN 形成的硼酸盐配合物混合物很容易发生 Suzuki 反应，从而将它们的烯丙基部分转移到芳基溴化物、碘化物或三氟甲磺酸酯。在碱存在下，钯催化芳基卤化物、三氟甲磺酸酯或重氮盐与各种有机硼衍生物的交叉偶联成为近年来最流行的 CC 键形成方法之一。 1,2 通常称为 Suzuki 反应，这些转化与两个反应伙伴中的官能团表现出无与伦比的兼容性，代表了环境友好的过程，对制备药理活性化合物和生产精细化学品具有相当大的吸引力。 3 为了扩大铃木型反应的范围，我们最近描述了一种使用 9-MeO-9-BBN 作为“穿梭”的补充协议，它允许转移超出传统设置范围的 ia 甲基-、TMSCH2 和炔基。 4,5 作为进一步的扩展，我们现在报告在铃木条件下转移烯丙基的第一个一般程序。钯催化的烯丙基硼衍生物的交叉偶联反应基本上是未知的。在
• [EN] NOVEL ORGANOPOLYSILOXANE, SURFACE TREATMENT AGENT COMPRISING THE SAME, RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND GELATINOUS PRODUCT OR CURED PRODUCT THEREOF<br/>[FR] NOUVEL ORGANOPOLYSILOXANE, AGENT DE TRAITEMENT DE SURFACE LE COMPORTANT, COMPOSITION DE RÉSINE LE COMPORTANT ET SON PRODUIT GÉLATINEUX OU SON PRODUIT DURCI
  申请人：DOW CORNING TORAY CO LTD

  公开号：WO2015023001A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  An organopolysiloxane represented by formula : R63Si-R5-[SiR42 O]n-Si R3(3-a)-[R2-R1]a (wherein R1 is a monovalent hydrocarbon group having a plurality of aromatic rings with 10 or more carbon atoms; R2 is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom or a direct bond to a silicon (Si) atom; each of R3 and R4 is independently a monovalent hydrocarbon group; R5 is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom, or an oxygen atom; each R6 is a group independently selected from alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, and alkoxy groups, n is an integer from 0 to 200; and a is an integer from 1 to 3); the use thereof as a surface treatment agent, and a resin composition comprising the organopolysiloxane and a functional filler.

  一种有机聚硅氧烷，其化学式为：R63Si-R5-[SiR42 O]n-Si R3(3-a)-[R2-R1]a（其中，R1是一种具有10个或更多碳原子的多环芳烃基的一价烃基；R2是一种二价烃基，可以包含一个杂原子或直接与硅（Si）原子结合；每个R3和R4都是独立的一价烃基；R5是一种二价烃基，可以包含一个杂原子或一个氧原子；每个R6是从烷基、烯基、芳基和烷氧基中独立选择的一组，n是从0到200的整数；a是从1到3的整数）；其用作表面处理剂，以及包括该有机聚硅氧烷和功能性填料的树脂组合物。