N-benzylnaphtho[1,2-d]thiazol-2-amine | 1195125-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: N-benzylnaphtho[1,2-d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-benzylnaphtho[1,2-d][1,3]thiazol-2-amine；N-benzylbenzo[e][1,3]benzothiazol-2-amine
• CAS: 1195125-88-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S
• 分子量: 290.389
• InChiKey: OGRNWVIRNJLKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 N-苄基硫脲 在 碘 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-benzylnaphtho[1,2-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Aerobic Oxidative Cyclization/Dehydrogenation of Cyclohexanones and Thioureas

  摘要：

  A metal-free process for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles from cyclohexanones and thioureas has been developed using catalytic iodine and molecular oxygen as the oxidant under mild conditions. Various 2-aminobenzothiazoles, 2-aminonaphtho[2,1-d]thiazoles, and 2-aminonaphtho[1,2-d]thiazoles were prepared via this method in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/ol400773k

文献信息

• A Green Approach to 2-Substituted Benzo- and Naphthothiazoles via N-bromosuccinimide/Bromide-Mediated C(aryl)-S Bond Formation
  作者：Ainka T. Brown、Nadale K. Downer-Riley

  DOI：10.3390/molecules27227876

  日期：——

  coupling of isothiocyanates with amines under mild conditions using N-bromosuccinimide/tetrabutylammonium bromide in 1,2-dimethoxyethane (DME) under ambient conditions. The reactions produce moderate to excellent yields with good functional group tolerance and avoid the use of harsh thermal conditions, corrosive reagents, halogenated solvents, toxic metal salts, and expensive metal catalysts, and are amenable

  2-取代的苯并噻唑和萘并噻唑已通过苯基硫脲和活化的硫代苯甲酰苯胺的分子内环化或异硫氰酸酯与胺在温和条件下在环境条件下在 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 中使用N-溴代琥珀酰亚胺/四丁基溴化铵进行分子内环化而方便地制备。该反应产生中等至优异的产率，具有良好的官能团耐受性，避免使用苛刻的热条件、腐蚀性试剂、卤化溶剂、有毒金属盐和昂贵的金属催化剂，并且适用于克级制备。