5-fluoro-8-(bromomethyl)quinoline | 88474-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-8-(bromomethyl)quinoline
• 英文别名: 8-(Bromomethyl)-5-fluoroquinoline
• CAS: 88474-21-9
• 化学式: C₁₀H₇BrFN
• mdl: MFCD09047613
• 分子量: 240.075
• InChiKey: PJKGHXPXMQHCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  326.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 5-fluoro-8-(bromomethyl)quinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-[(5-fluoroquinolin-8-yl)methyl]-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  8-(N-甲基-N-2-丙炔基)氨基甲基喹啉的合成及抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如

  DOI：

  10.1007/bf00764174
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-喹啉-5-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-fluoro-8-(bromomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉的芳族氯化和碘化。5-卤代8-甲基喹啉的苄基溴化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505763

文献信息

• [EN] AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE D'AMINE OU DE (THIO) AMIDE
  申请人：PHENEX FXR GMBH

  公开号：WO2019016269A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.

  本发明涉及公式（I）的衍生物，其结合到肝X受体（LXRα和/或LXRβ），并且作为LXR的拮抗剂。
• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;VEREVKINA, I. V.;IOFFINA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1055-1060
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、VEREVKINA, I. V.、IOFFINA+

  DOI：——

  日期：——
• TOCHILKIN, A. I.;GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;PROKOFEV, E. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1373-1376
  作者：TOCHILKIN, A. I.、GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、PROKOFEV, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS
  申请人：Phenex-FXR GmbH

  公开号：US20200131144A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.
• [EN] TRICYCLE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE-10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE-10
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2011132051A2

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention provides Phosphodiesterase- 10 inhibitors. In particular, tricyclic derivatives described herein are useful as Phosphodiesterase- 10 inhibitors. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by Phosphodiesterase- 10. (Formula I) (I)