2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-N-(苯基甲氧基)乙酰胺 | 63648-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-N-(苯基甲氧基)乙酰胺
• 英文名称: tert-butyl (2-((benzyloxy)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(benzyloxyamino)-2-oxoethyl]carbamate；2-[(tert-Butoxy)carbonylamino]-N-(phenylmethoxy)acetamide；tert-butyl N-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]carbamate
• CAS: 63648-89-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD02327385
• 分子量: 280.324
• InChiKey: PPSQDHWNGIKSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-N-(苯基甲氧基)乙酰胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Pro-Leu-Gly-NHOBzl
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 O-苄基羟胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-N-(苯基甲氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  含 N-羟基酰胺的杂环。第 2 部分。 1-羟基-2(1H)-嘧啶酮和-吡嗪酮的合成和铁 (III) 络合物形成趋势

  摘要：

  N-(苄氧基)脲与1,1,3,3-四乙氧基丙烷、4,4-二甲氧基-2-丁酮和2,4-戊二酮在酸性条件下反应得到相应的1-苄氧基-2(1H) -嘧啶酮（3 和 3'），产率适中。相反，N-(苄氧基)脲或N-甲氧基脲与1-苯基-1,3-丁二酮的反应仅产生3-烷氧基亚氨基衍生物(4)。1-苄氧基-2(1H)-吡嗪酮（9a 和 9b）从 N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸开始，通过三个步骤合成。化合物 3c、9a 和 9b 在乙酸中加氢或用 30% HBr 处理得到 1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮 (HOPY) 和 1-羟基-(HOPR-H)和 1-羟基-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 (HOPR-Me)。它们在酸性区域与 N-羟基酰胺基团形成铁 (III) 的 3:1 络合物，

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.841

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Catalyst‐Controlled Regiodivergent Synthesis of α/β‐Dipeptide Derivatives via <i>N</i> ‐Allylic Alkylation of <i>O‐</i> Alkyl Hydroxamates with MBH Carbonates
  作者：Shutao Wang、Lianyou Zheng、Shaoli Song、Siyu Wang、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/asia.202101186

  日期：2022.1.3

  A catalyst-controlled switchable N-allylic reaction of O-alkyl hydroxamates with MBH carbonates is reported, providing a regiodivergent method for α/β-dipeptides derivatives.

  报道了O-烷基异羟肟酸酯与 MBH 碳酸酯的催化剂控制的可切换N-烯丙基反应，为 α/β-二肽衍生物提供了区域发散方法。
• Synthesis of O-benzyl hydroxamates employing the sulfonate esters of N-hydroxybenzotriazole
  作者：Nani Babu Palakurthy、Dharm Dev、Sonali Paikaray、Susmitnarayan Chaudhury、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra44294b

  日期：——

  The direct conversion of various carboxylic acids, that include sterically hindered amino acids and di-peptides, to O-benzyl hydroxamates is demonstrated using sulfonate esters of benzotriazoles under ambient and milder conditions without significant racemization. This simple and efficient protocol is extended to the synthesis of O-benzyl hydroxamates, using in situ generated solid supported TsOBt

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。
• N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. New Effective Additives for Peptide Synthesis by the Dicyclohexylcarbodiimide Method
  作者：Akira Katoh、Junko Ohkanda、Yoshifumi Itoh、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1992.2009

  日期：1992.10

  prepared. Judging from the result of model dipeptide (Z-Ala-Phe-OMe) formation, these compounds are found to be new effective additives for peptide synthesis by the dicyclohexylcarbodiimide (DCC) method at the points of high yield and no detectable racemization.

  制备含 N-羟基酰胺的杂环、1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮和-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮。从模型二肽（Z-Ala-Phe-OMe）形成的结果来看，这些化合物被认为是二环己基碳二亚胺（DCC）法合成肽的新型有效添加剂，具有高产率和无外消旋化的特点。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：NETHERLANDS TRANSLATIONAL RES CENTER B V

  公开号：WO2017153459A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to a compound of Formula (I), or pharmaceutically acceptable enantiomers, or salts thereof. The present invention also relates to the use of compounds of Formula (I) as selective inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention also relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment or prevention of diseases cancer, infections, central nervous system disease or disorder, and immune-related disorders, either as a single agent or in combination with other therapies.

  该发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的对映体或盐。本发明还涉及将式(I)的化合物用作色氨酸2,3-二氧化酶的选择性抑制剂。该发明还涉及将式(I)的化合物用于治疗或预防癌症、感染、中枢神经系统疾病或紊乱以及免疫相关疾病，无论是作为单一药剂还是与其他疗法结合使用。