(E)-1-nitrodec-1-ene | 115134-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitrodec-1-ene
• CAS: 115134-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: WLJICHSHXUJGAS-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitrodec-1-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,2-diaminodecane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃一锅法制备 1,2-二胺的简便方法

  摘要：

  通过O-乙基羟胺与硝基烯烃的迈克尔加成反应和还原反应，建立了由相应的硝基烯烃制备1,2-二胺的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.291
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E)-1-nitrodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  粘土负载的硝酸铜 (Claycop)：用于选择性硝化芳族烯烃的温和试剂

  摘要：

  通过使用粘土负载的硝酸铜 (Claycop) 和催化量的 (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1- yl)oxyl，一种廉价且温和的试剂系统。高转化率和独特的 E 选择性，再加上 Claycop 试剂的环境友好性质，使其成为一种绿色方法，是既定方法的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378513

文献信息

• Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO₂ and TEMPO
  作者：Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja311942e

  日期：2013.3.6

  common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。
• Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Eiichiro Hata、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1995.505

  日期：1995.7

  Nitroolefins are conveniently prepared in high yields by nitration of olefins under an atmospheric pressure of nitric oxide at room temperature and subsequent treatment with acidic alumina.

  硝基烯烃可通过在室温下一氧化氮的大气压下将烯烃硝化并随后用酸性氧化铝处理而以高产率方便地制备。
• Iron-Mediated Radical Halo-Nitration of Alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo101769d

  日期：2010.12.3

  Radical halo-nitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate and halogen salt has been developed. The present reaction proceeds by radical addition of nitrogen dioxide generated by thermal decomposition of iron(III) nitrate nonahydrate and subsequent trapping of the resultant radical by a halogen atom in the presence of halogen salt. Application of this method to synthesis of nitroalkenes

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• A Convenient Method for the Preparation of Nitro Olefins by Nitration of Olefins with Nitrogen Monoxide
  作者：Eiichiro Hata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.3629

  日期：1995.12

  Olefins with a terminal double bond or conjugated with aromatic nucleus are successfully nitrated into nitro olefins in good-to-high yields on treatment with nitrogen monoxide (NO) in 1,2-dichloroethane. Nitro alcohols formed as by-products are dehydrated to yield nitro olefins by the subsequent treatment with acidic activated alumina. By GC analysis, it was confirmed that an equimolar amount of nitrogen

  在 1,2-二氯乙烷中用一氧化氮 (NO) 处理后，具有末端双键或与芳核共轭的烯烃成功硝化为硝基烯烃，产率从高到高。作为副产物形成的硝基醇通过随后用酸性活性氧化铝处理而脱水以产生硝基烯烃。通过GC分析，证实在本硝化过程中产生了等摩尔量的氮气。描述了一种可能的反应途径，包括形成硝基亚硝基化合物，即关键中间体。关键中间体通过与一氧化氮反应转化为硝基烯烃。
• Enantiocomplementary Michael Additions of Acetaldehyde to Aliphatic Nitroalkenes Catalyzed by Proline‐Based Carboligases
  作者：Andreas Kunzendorf、Mohammad Saifuddin、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/cbic.202100644

  日期：2022.3.18

  Enantiocomplementary Michael additions: The application of two tailor-made enantiocomplementary carboligases allow for the stereodivergent synthesis of aliphatic γ-nitroaldehydes, which are useful precursors for pharmaceutically active analogues of the blockbuster drug, Pregabalin. Good isolated product yields and excellent enantiopurity (up to >99 : 1 e.r.) were achieved.

  对映互补迈克尔加成：两种定制的对映互补卡波利加酶的应用允许脂肪族 γ-硝基醛的立体发散合成，它们是重磅药物普瑞巴林的药学活性类似物的有用前体。获得了良好的分离产物产率和出色的对映体纯度（高达 >99 : 1 er）。