1-bromodecan-2-ol | 39579-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-bromodecan-2-ol
• CAS: 39579-75-4
• 化学式: C₁₀H₂₁BrO
• 分子量: 237.18
• InChiKey: APNUPDDIXWFGCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromodecan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-溴-2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-oxododecanoic and 4-oxododecanedioic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962129
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 2,4,6-三溴-1,3,5-三嗪 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到1-bromodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  研究成的反应Ñ -methylmorpholine- Ñ与氰尿酰氯氧化物（NMMO）及其水合物

  摘要：

  N-甲基吗啉-N-氧化物（NMMO，1a）与氰尿酰氯（2）之间的反应过程严格取决于氧化胺的水合物水含量。在固相中，两种物质都会发生爆炸状的极度放热反应。在溶液中，此过程变得可控，并导致NMMO定量降解为吗啉和甲醛，其中2仅用作诱导剂。该反应可以以实现干净的脱氧脱甲基的方式进行。NMMO（1b）的一水合物在2的作用下定量转化为N-甲基吗啉和次氯酸。。该转化可用于合成中以使叔胺N-氧化物一水合物脱氧，或在非水有机介质中以较高的收率生产氯醇。NMMO（1c）的半半水合物在消耗水的情况下与2反应，直到存在非水合的NMMO，然后将其进一步转化为吗啉和HCHO，就像将1a直接用作起始原料一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01291-7

文献信息

• Palladium-catalysed oxidation of alcohols with carbon tetrachloride, formation of 4,4,4-trichloro ketones from allylic alcohols and carbon tetrachlorid
  作者：Hideo nagashima、Koji Sato、Jiro Tsuii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91368-7

  日期：1985.1

  Pd salts catalyse oxidation of alcohols with CCl4 in the presence of K2CO3. Primary alcohols are oxidised to esters, and secondary alcohols to ketones. CCl4 is converted to CHCl3. The reaction of allylic alcohols bearing a terminal olefinic bond with CCl4 or BrCCl3 in the presence of palladium catalyst at 110° affords 4,4,4-trichloro ketones. At 40°, simple adducts of CCl4 or BrCCl3 having a halohydrin

  钯盐在K 2 CO 3的存在下用CCl 4催化醇的氧化。伯醇被氧化成酯，仲醇被氧化成酮。CCl 4转化为CHCl 3。在钯催化剂存在下，带有末端烯烃键的烯丙基醇与CCl 4或BrCCl 3在110°下反应，得到4,4,4-三氯酮。在40°下，获得具有卤代醇结构的CCl 4或BrCCl 3的简单加合物，其通过钯的催化转化为相应的三氯酮。各种卤代醇通过Pd催化转化为酮。
• Facile one-pot synthesis of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A new method for the preparation of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent has been developed. Several α-bromoketones were successfully prepared from a variety of olefins by this method. This procedure is an alternative to conventional molecular bromine.

  已开发出一种使用溴化物/溴酸盐对作为无害溴化剂，由烯烃制备α-溴代酮的新方法。通过这种方法成功地由多种烯烃制备了几种α-溴代酮。该方法是常规分子溴的替代方法。
• Electrochemical bromofunctionalization of alkenes in a flow reactor
  作者：Jakob Seitz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1ob01302e

  日期：——

  of brominating reagents. The electrochemical oxidation of bromide to bromine is a viable strategy to reduce waste by avoiding chemical oxidants. Furthermore, the in situ generation of reactive intermediates minimizes the risk of hazardous reagents. In this work, we investigate the electrochemical generation of bromine from hydrobromic acid in a flow electrochemical reactor. Various alkenes could be converted

  迄今为止，有机分子的溴化已得到广泛研究，但仍然需要安全和可持续的方法。有害试剂、选择性、低原子经济性和废物产生是溴化试剂最持久的问题。溴化物电化学氧化成溴是通过避免化学氧化剂减少废物的可行策略。此外，活性中间体的原位生成将危险试剂的风险降至最低。在这项工作中，我们研究了在流动电化学反应器中从氢溴酸电化学生成溴。各种烯烃可以以良好到极好的收率转化为其相应的二溴化物、溴醇、溴醇醚和环化产物。
• A facile conversion of epoxides to β-halohydrins with silica gel-supported lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00159-1

  日期：1996.3

  A variety of epoxides are efficiently converted to the corresponding β-halohydrins with lithium halides supported on silica gel in dry media.

  在干燥介质中，负载在硅胶上的卤化锂可将多种环氧化物有效地转化为相应的β-卤代醇。
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。