2-[(氨基羰基)氨基]-5-溴-3-噻吩羧酰胺 | 354812-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-[(氨基羰基)氨基]-5-溴-3-噻吩羧酰胺
• 英文名称: 2-[(aminocarbonyl)amino]-5-bromo-3-thiophenecarboxamide
• 英文别名: 5-bromo-2-ureido-thiophene-3-carboxamide；1-(5-bromo-3-carbamoylthiophen-2-yl)urea；2-[(aminocarbonyl)amino]-5-bromothiophene-3-carboxamide；5-bromo-2-ureido-thiophene-3-carboxylic acid amide；5-bromo-2-(carbamoylamino)thiophene-3-carboxamide；5-Bromo-2-ureidothiophene-3-carboxamide
• CAS: 354812-10-5
• 化学式: C₆H₆BrN₃O₂S
• 分子量: 264.103
• InChiKey: HEUIRIDPRMRRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(氨基羰基)氨基]-5-溴-3-噻吩羧酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 (i-Pr₂)2Fc 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-{2-[4-carbamoyl-5-(carbamoylamino)thiophen-2-yl]ethynyl}phenyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of IKK-2 by 2-[(aminocarbonyl)amino]-5-acetylenyl-3-thiophenecarboxamides

  摘要：

  A series of 21 novel 2-[(aminocarbonyl)amino]-5-acetylenyl-3-thiophenecarboxamides were synthesized and evaluated for the inhibition of IKK-2. In spite of their often modest activity on the enzyme, six selected analogs showed significant inhibition of the production of inflammatory cytokine IL-8 in IL-1 beta stimulated rheumatoid arthritis-derived synovial fibroblasts, demonstrating their potential usefulness as NF-kappa B regulators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.090
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-carbamoylthiophen-2-yl)urea 在 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(氨基羰基)氨基]-5-溴-3-噻吩羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的杂环芳香族羧酰胺， 其中A、R1、R2和X如规范中定义，以及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  US20020107252A1
• 作为试剂：
  描述：

  异丙胺 、 4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 在 2-[(aminocarbonyl)amino]-5-{4-[(isopropylamino)methyl]phenyl}thiophene-3-carboxamide 、 N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]propan-2-amine 、 2-[(氨基羰基)氨基]-5-溴-3-噻吩羧酰胺 、 disodium;carbonate 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 氩 、 Tetrakis-(triphenylphosphine)palladium(0) 、 二氯甲烷 、 ammonia methanol 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme IKK-2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的噻吩羧酰胺，其中A、R1、R2、R3、R4、R5和X如规范中定义的，以及用于它们制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。

  公开号：

  US07572826B2

文献信息

• [EN] THIOPHENE CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF THE ENZYME IKK-2<br/>[FR] THIOPHENE CARBOXAMIDES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME IKK-2
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004063185A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to thiophene carboxamides of formula (I) wherein Ar, R1, R2, R3, R4, R5, m and n are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  这项发明涉及到式(I)的噻吩羧酰胺，其中Ar、R1、R2、R3、R4、R5、m和n如规范中所定义，以及用于它们制备的工艺和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] THIOPHENE INHIBITORS OF IKK-B SERINE-THREONINE PROTEIN KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS THIOPHÈNES DE LA SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-?
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2010122294A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention provides a compound which is (a) a thiophene carboxamide derivative of formula (IA) or (IB), or a tautomer thereof; or (b) a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof, wherein L1, A1 and W are as defined herein. The compounds are useful as IKKβ inhibitors. The compounds can thus be used in medicine, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases.

  该发明提供了一种化合物，其为（a）式（IA）或（IB）的噻吩羧酰胺衍生物，或其互变异构体；或（b）其药学上可接受的盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物，其中L1、A1和W如本文所定义。这些化合物可用作IKKβ抑制剂。因此，这些化合物可用于医学上，例如用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED THIOPHENE AMIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE A SUBSTITUTION DE THIOPHENE POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION.
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2005105777A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  IKK-2-inhibiting compounds of Formula I: wherein R, X, Y, Z, R3, R4, R5, and are as defined herein, are disclosed.

  公式I中抑制IKK-2的化合物：其中R、X、Y、Z、R3、R4、R5如本文所定义。
• [EN] NF-:B INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NF- DOLLAR G(K)B
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003104218A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides novel compounds and methods for using them to treat diseases with aminothiophene inhibitors of IKK-ß phosphorylation of I:B. In so doing these aminothiophene inhibitors block pathological activation of transcription factor NF-:B in which diseases excessive activation of NF-:B is implicated.

  本发明提供了一种新的化合物和使用它们来治疗使用IKK-ß的氨基噻吩抑制剂对I：B的磷酸化来治疗疾病的方法。通过这种方法，这些氨基噻吩抑制剂阻断了转录因子NF-:B的病理性激活，在这些疾病中，NF-:B的过度激活被认为是其中的原因。
• [EN] THIOPHENE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE ENZIME IKK-2<br/>[FR] DERIVES DE THIOPHENE-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME IKK-2
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004063186A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to thiophene carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2, R3, R4, R5 and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy .

  该发明涉及式(I)的噻吩羧酰胺，其中A、R1、R2、R3、R4、R5和X如规范中所定义，以及在其制备过程中使用的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。