N-phenylundecanamide | 6911-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylundecanamide
• 英文别名: undecananilide；N-Phenyl-undecanamid；Undecananilid；Decan-carbonsaeure-(1)-anilid；Undecansaeure-anilid；Undecylsaeure-anilid
• CAS: 6911-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: HHGKGMJEIGJPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.3-71.0 °C
• 沸点：
  416.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylundecanamide 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  甲酸/三乙胺的Ru催化酰胺酰胺的脱氧转移加氢

  摘要：

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900406
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 、 苯胺 在 Ti-supported mesoporous silica Ti-12percent-SBA-15-TMDS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N-phenylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  Ti，Zr和Al负载的介孔二氧化硅的Lewis酸度定量和催化活性†

  摘要：

  积极寻求耐水负载的路易斯酸，特别是为了解决具有挑战性的直接酰胺化反应。为了这个目的，使用乙酰丙酮化物作为金属稳定剂，实现了具有载体的Ti-，Al-，Zr-Lewis酸的大孔二氧化硅材料的通用且容易的合成。即使在高浓度的金属物种下也未观察到块状金属氧化物的形成。使用一系列Hammett指示剂（例如黄油黄，苯基偶氮二苯基膦和二肉桂基丙酮）的定量和定性滴定技术证明了Lewis酸度。发现对应于固体最高路易斯酸度的最佳金属浓度为：Al-SBA-15为4％，Ti-SBA-15为12–15％，Zr-SBA-15为7％。在加水前后，通过吡啶吸附-FTIR研究探索了负载金属中心的耐水性。金属化材料用作耐水的非均相催化剂，用于酰胺化电子贫乏和笨重的胺（如取代的苯胺和吗啉），获得相应酰胺的59-99％的收率。

  DOI：

  10.1039/c7dt00035a

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins with Aromatic Amines and Nitroarenes
  作者：Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201308455

  日期：2013.12.23

  Various olefins can be smoothly transformed in the presence of a Pd‐based catalyst system and (hetero)aromatic amines or nitroarenes to synthetically interesting amides in good yields and often with high regioselectivity (see scheme). Combining this atom‐efficient procedure with established functionalizations of the resulting products allows the efficient preparation of quinolines.

  在基于Pd的催化剂体系和（杂）芳族胺或硝基芳烃的存在下，各种烯烃可以顺利地转化为合成有趣的酰胺，且收率高且区域选择性高（请参见方案）。将这种原子高效程序与已建立的产物功能化相结合，可以高效地制备喹啉。
• 10.1039/d4sc02889a
  作者：Yue, Fuyang、Li, Mingxing、Yang, Kangkang、Song, Hongjian、Liu, Yuxiu、Wang, Qingmin

  DOI：10.1039/d4sc02889a

  日期：——

  With advances in organoboron chemistry, boron-centered functional groups have become increasingly attractive. In particular, alkylboron species are highly versatile reagents for organic synthesis, but the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable boron species has not been thoroughly investigated. Herein, we describe a method for activating C–B bonds by nitrogen- or oxygen-radical

  随着有机硼化学的进步，以硼为中心的官能团变得越来越有吸引力。特别是，烷基硼物质是用于有机合成的高度通用的试剂，但从常用的、实验室稳定的硼物质直接生成烷基自由基尚未得到彻底研究。在此，我们描述了一种通过氮或氧自由基转移激活 C-B 键的方法，该方法适用于烷基硼酸和酯，并且可用于 Michael 加成反应和 Minisci 反应以生成烷基或芳基化产物。