(S)-6-methyl-9-decen-2-one | 1147880-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-methyl-9-decen-2-one
• 英文别名: (6S)-6-methyldec-9-en-2-one
• CAS: 1147880-39-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: OVVZJPPRTZYOMX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-1-decene 、 (S)-6-methyl-9-decen-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(6S,14S)-6,14-dimethyl-9-octadecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成了雌蛾蛾性信息素的成分6-甲基-2-十八烷酮，6,14-二甲基-2-十八烷酮和14-甲基-2-十八烷酮的所有立体异构体，Lyclene dharma dharma

  摘要：

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.092
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3-ethoxycarbonyl-6-methyl-9-decen-2-one 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.8 g的产率得到(S)-6-methyl-9-decen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成了雌蛾蛾性信息素的成分6-甲基-2-十八烷酮，6,14-二甲基-2-十八烷酮和14-甲基-2-十八烷酮的所有立体异构体，Lyclene dharma dharma

  摘要：

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.092

文献信息

• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。