15-hexadecen-8-one | 857285-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15-hexadecen-8-one
• 英文别名: Hexadec-15-en-8-one
• CAS: 857285-38-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: KFXZFHCJFZPWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hexadecen-8-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到15E-triacontene-8,23-dione
  参考文献：
  名称：

  一个简单，简短和灵活的合成方法。

  摘要：

  本文描述了维地芬净（一种微生物次生代谢物家族）的骨架的简单，灵活和有效的合成。该合成利用手性恶唑烷酮的不对称羟醛反应，手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化和几何选择性的烯烃交叉复分解反应作为关键的CC键形成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo060931e
• 作为产物：
  描述：

  2-heptyl-[1,3]dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 15-hexadecen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of viridiofungin A

  摘要：

  Viridiofungin A，来自绿霉 Trichoderma viride 的一种氨基烷基柠檬酸抗生素，首次以天然存在的形式进行对映体选择性合成，关键步骤是采用手性环氧化物与溴化乙烯镁的区域和立体选择性开环，以及柠檬酸核心与十六烯-15-烯-8-酮的烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/b500660k

文献信息

• Total Synthesis of Viridiofungins A and B
  作者：Liselle Atkin、Angus Robertson、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00971

  日期：2021.5.7

  The total synthesis of viridiofungins A (1) and B (2) via β-lactone 3 in 13 steps is reported. Key steps included an HF-mediated rearrangement of cyclobutene diester 9 to form a bicyclic lactone 6, an olefin cross metathesis between disubstituted alkene 3 and alkene 4 in which isomerization was suppressed, and a novel β-lactone ring opening to form the amide. Deprotection then gave either viridiofungin

  报告了通过13个步骤通过β-内酯3合成viridiofungins A（1）和B（2）的过程。关键步骤包括HF介导的环丁烯二酯9的重排以形成双环内酯6，二取代的烯烃3和烯烃4之间的烯烃交叉复分解（其中异构化被抑制）以及新型的β-内酯开环以形成酰胺。然后脱保护得到高产率的维立芬净A（1）或B（2）。
• PROCESS FOR PRODUCING COMPOUND WITH ANTI-HCV POTENCY AND INTERMEDIATE FOR USE THEREIN
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1857456A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  A method whereby a compound having HCV replication inhibitory activity and desired optical activity can be synthesized selectively and at high yield in a small number of steps by using a compound having a specific chiral auxiliary as a starting compound is provided. A compound represented by the formula (1-8): [wherein Y represents a group represented by the following formula: Q represents a protected carbonyl group; D represents -(CH2)m-R', etc.; and n represents an integer of 0 to 10].

  本发明提供了一种方法，通过使用具有特定手性助剂的化合物作为起始化合物，可以在少量步骤内选择性地高产率合成具有 HCV 复制抑制活性和所需光学活性的化合物。 由式（1-8）代表的化合物： [其中 Y 代表下式所表示的基团： Q 代表受保护的羰基；D 代表-(CH2)m-R'等；n 代表 0 至 10 的整数]。
• ORALLY ADMINISTRABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE HAVING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2886530A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可用作口服抗 HCV 药物的化合物。本发明涉及一种由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗 HCV 活性，可用作药物。
• Correction to “A Simple, Short, and Flexible Synthesis of Viridiofungin Derivatives”
  作者：Stephen M. Goldup、Christopher J. Pilkington、Andrew J. P. White、Andrew Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01172

  日期：2019.5.17
• A Simple, Short, and Flexible Synthesis of Viridiofungin Derivatives
  作者：Stephen M. Goldup、Christopher J. Pilkington、Andrew J. P. White、Andrew Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo060931e

  日期：2006.8.1

  Described herein is a simple, flexible, and efficient synthesis of the skeleton of the viridiofungins, a family of microbial secondary metabolites. The synthesis utilizes an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, a diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, and a geometrically selective alkene cross-metathesis reaction as the key C−C bond-forming steps.

  本文描述了维地芬净（一种微生物次生代谢物家族）的骨架的简单，灵活和有效的合成。该合成利用手性恶唑烷酮的不对称羟醛反应，手性1,3-二氧戊环-2-酮的非对映选择性烷基化和几何选择性的烯烃交叉复分解反应作为关键的CC键形成步骤。