2-((4-N,N-dimethylamino)phenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole | 52777-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((4-N,N-dimethylamino)phenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole
• 英文别名: 2-<4-Dimethylamino-phenyl>-napht<1.2-d>oxazol；N,N-dimethyl-4-naphtho[1,2-d]oxazol-2-yl-aniline；4-benzo[e][1,3]benzoxazol-2-yl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 52777-41-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: AJKNFVYQYSCRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  450.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-2-萘酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((4-N,N-dimethylamino)phenyl)naphtho[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  溶剂和介质对萘恶唑衍生物光物理的影响

  摘要：

  2-苯基-萘并[1,2-d][1,3]恶唑、2(4-N,N-二甲氨基苯基)萘[1,2-d][1,3]恶唑和2(在一系列溶剂中研究了 4-N,N-二苯基氨基苯基)萘并[1,2-d][1,3]恶唑。UV-Vis 吸收光谱对溶剂极性不敏感，而同一溶剂组中的荧光光谱显示出重要的溶剂致变色效应，导致大的斯托克斯位移。采用线性溶剂化能量关系将荧光光谱最大值的位置与微观经验溶剂参数相关联。该研究表明，在激发过程中发生了重要的分子内电荷转移。此外，根据 Lippert-Mataga 方程对 UV-Vis 吸收光谱和荧光光谱的溶剂致变色行为进行分析显示激发态偶极矩大幅增加，这也与分子内电荷转移激发态的形成相容. 我们建议将萘并恶唑衍生物作为合适的荧光探针来确定几个系统中的物理化学微性质，并作为染料激光器中的染料；由于它们在大多数溶剂中的高荧光量子产率，它们的摩尔吸收系数大，荧光寿命在 1-3 ns 范围内，

  DOI：

  10.1111/php.12133

文献信息

• Abbady,M.A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 450 - 453
  作者：Abbady,M.A.

  DOI：——

  日期：——
• Pushkina,L.N.; Postovskii,I.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 427 - 433
  作者：Pushkina,L.N.、Postovskii,I.Ya.

  DOI：——

  日期：——
• ABBADY M. A., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 450-453
  作者：ABBADY M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent and Media Effects on the Photophysics of Naphthoxazole Derivatives
  作者：Manuel Curitol、Xavier Ragas、Santi Nonell、Nancy Pizarro、María V. Encinas、Pedro Rojas、Renzo P. Zanocco、Else Lemp、Germán Günther、Antonio L. Zanocco

  DOI：10.1111/php.12133

  日期：2013.11

  The photophysical properties of 2‐phenyl‐naphtho[1,2‐d][1,3]oxazole, 2(4‐N,N‐dimethylaminophenyl)naphtho[1,2‐d][1,3]oxazole and 2(4‐N,N‐diphenylaminophenyl) naphtho[1,2‐d][1,3]oxazole were studied in a series of solvents. UV–Vis absorption spectra are insensitive to solvent polarity whereas the fluorescence spectra in the same solvent set show an important solvatochromic effect leading to large Stokes

  2-苯基-萘并[1,2-d][1,3]恶唑、2(4-N,N-二甲氨基苯基)萘[1,2-d][1,3]恶唑和2(在一系列溶剂中研究了 4-N,N-二苯基氨基苯基)萘并[1,2-d][1,3]恶唑。UV-Vis 吸收光谱对溶剂极性不敏感，而同一溶剂组中的荧光光谱显示出重要的溶剂致变色效应，导致大的斯托克斯位移。采用线性溶剂化能量关系将荧光光谱最大值的位置与微观经验溶剂参数相关联。该研究表明，在激发过程中发生了重要的分子内电荷转移。此外，根据 Lippert-Mataga 方程对 UV-Vis 吸收光谱和荧光光谱的溶剂致变色行为进行分析显示激发态偶极矩大幅增加，这也与分子内电荷转移激发态的形成相容. 我们建议将萘并恶唑衍生物作为合适的荧光探针来确定几个系统中的物理化学微性质，并作为染料激光器中的染料；由于它们在大多数溶剂中的高荧光量子产率，它们的摩尔吸收系数大，荧光寿命在 1-3 ns 范围内，