N-benzyl-N-propargyl-1H-indole-2-carboxamide | 1250829-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-propargyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-prop-2-ynyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1250829-41-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: CUCBZTJITKWQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-propargyl-1H-indole-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-benzyl-N-(propa-1,2-dienyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tunable Pd-Catalyzed Cyclization of Indole-2-carboxylic Acid Allenamides: Carboamination vs Microwave-Assisted Hydroamination

  摘要：

  A variety or 3-vinyl-subtituted imidazo[1.5-a]indole derivatives were synthesized by intramolecular Pd-catalyzed cyclization oh the title allenamides through either a domino carbopalladation/exo-cyclization process or a novel hydroamination reaction that proceeds smoothly under microwave irradiation Both the observed pathways involve a pi-allyl-palladmin(II) complex arising from insertion of the allelic group into it palladium(II) species. the latter being formed In situ by the intervention of an aryl iodide or of the N-H group In both cases the role of nucleophile is covered by the Indole nitrogen

  DOI：

  10.1021/jo101501u
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-benzyl-N-propargyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd/布朗斯台德酸催化吲哚和吡咯与炔烃的分子内 N-烯丙基化合成 N-稠合杂环

  摘要：

  我们在此报告了 Pd(0) 和 Brønsted 酸催化的氧化还原中性分子内吲哚和吡咯与炔的N-烯丙基化反应，用于合成生物学上重要的咪唑烷酮稠合 N-杂环。该烯丙基化完全是原子经济的，并且适用于多种底物。该方法消除了通常用于亲核试剂烯丙基化的离去基团或氧化剂的使用。据我们所知，吲哚和吡咯与炔烃的N-烯丙基化迄今为止尚未有报道。

  DOI：

  10.1039/d3cc05023h

文献信息

• Tunable Pd-Catalyzed Cyclization of Indole-2-carboxylic Acid Allenamides: Carboamination vs Microwave-Assisted Hydroamination
  作者：Egle M. Beccalli、Alice Bernasconi、Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Micol Rigamonti、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo101501u

  日期：2010.10.15

  A variety or 3-vinyl-subtituted imidazo[1.5-a]indole derivatives were synthesized by intramolecular Pd-catalyzed cyclization oh the title allenamides through either a domino carbopalladation/exo-cyclization process or a novel hydroamination reaction that proceeds smoothly under microwave irradiation Both the observed pathways involve a pi-allyl-palladmin(II) complex arising from insertion of the allelic group into it palladium(II) species. the latter being formed In situ by the intervention of an aryl iodide or of the N-H group In both cases the role of nucleophile is covered by the Indole nitrogen
• Pd/Brønsted acid catalysed intramolecular <i>N</i>-allylation of indoles and pyrroles with alkynes for the synthesis of N-fused heterocycles
  作者：Saswat Ranjan Bhoi、Chhanda Debnath、Shikha Gandhi

  DOI：10.1039/d3cc05023h

  日期：——

  N-allylation of indoles and pyrroles with alkynes for the synthesis of biologically important imidazolidinone-fused N-heterocycles. The allylation is completely atom-economical and is applicable to a wide range of substrates. The methodology eliminates the use of a leaving group or an oxidizing agent, often employed for the allylation of nucleophiles. To the best of our knowledge, N-allylation of indoles and pyrroles

  我们在此报告了 Pd(0) 和 Brønsted 酸催化的氧化还原中性分子内吲哚和吡咯与炔的N-烯丙基化反应，用于合成生物学上重要的咪唑烷酮稠合 N-杂环。该烯丙基化完全是原子经济的，并且适用于多种底物。该方法消除了通常用于亲核试剂烯丙基化的离去基团或氧化剂的使用。据我们所知，吲哚和吡咯与炔烃的N-烯丙基化迄今为止尚未有报道。