2-hydroxy-5-(phenylethynyl)benzaldehyde | 259861-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(phenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-(2-phenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 259861-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: ZDQMMSXQKXWEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以47%的产率得到2-(2,2-dibromovinyl)-4-(phenylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子O→乙烯基和N→乙烯基三氟甲烷磺酰基迁移反应立体选择性地合成乙烯基三酮和杂芳基三酮

  摘要：

  六个变换，一锅：各种二-和三取代的乙烯基triflones，以及几个杂triflones，被立体选择性地从容易获得合成宝石-dibromovinyl底物（参见方案的Boc =叔丁氧羰基）。该合成方法的重点在于远程O→C乙烯基或N→C乙烯基三氟乙烯迁移和一锅三步操作规程。

  DOI：

  10.1002/anie.201307535
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-4-(phenylethynyl)phenyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到2-hydroxy-5-(phenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含乙炔基和乙烯基取代基的芳基配体在配位构架中银-碳键的系统研究

  摘要：

  一系列十种包含设计的配体的晶体的单晶X射线衍射，这些配合物包含设计的配体，每个配体均由芳香族系统组成，该系统经末端和内部乙炔基团以及乙烯基取代基官能化，提供了详细信息有关配体位置和方向，配位偏好以及不同类型的银（I）-碳键相互作用（银-乙炔，银-乙炔基，银-乙烯基和银-芳族化合物）共存影响的信息亲和性和弱分子间/分子间相互作用巩固了协调网络的建设。复杂的Ag L10⋅ 6的AgCF 3 CO 2 ⋅ ħ 2 ö ⋅MeOH（HL10 = 1-{[4-（丙-2-炔氧基）-3-乙烯基苯基]乙炔基}萘）是第一个报告的实例，在固态时表现出所有四种银（I）-碳键相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201204225

文献信息

• Hemicryptophanes with Improved Fluorescent Properties for the Selective Recognition of Acetylcholine over Choline
  作者：Augustin Long、Elise Antonetti、Alberto Insuasty、Sandra Pinet、Isabelle Gosse、Vincent Robert、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00217

  日期：2020.5.15

  The synthesis of two new fluorescent hemicryptophanes is reported. They were found to be efficient and selective receptors for acetylcholine over choline. When compared to other hemicryptophane hosts previously reported for the selective recognition of acetylcholine, they display improved fluorescent properties: their maximum emission wavelengths are red-shifted and the quantum yields are higher. NMR

  报道了两种新的荧光半色氨酸的合成。发现它们是乙酰胆碱优于胆碱的有效和选择性受体。与先前报道的可选择性识别乙酰胆碱的其他半色氨酸宿主相比，它们显示出改善的荧光特性：其最大发射波长发生红移，并且量子产率更高。NMR滴定实验和密度泛函理论（DFT）计算支持从荧光光谱学获得的结果，并深入了解宿主/客体复合物中所涉及的相互作用以及乙酰胆碱对胆碱的选择性。
• 一种镨离子荧光探针化合物、其制备方法及应用
  申请人：江西理工大学

  公开号：CN113264893B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明提供了一种镨离子荧光探针化合物、其制备方法及应用，探针2‑(2'‑羟基‑5'‑苯乙炔基)苯基苯并噁唑，制备方法为：苯乙炔与5‑溴水杨醛通过Sonogashira偶联反应得到2‑羟基‑5‑苯乙炔基苯甲醛中间体；中间体与邻氨基苯酚通过缩合‑环化得到探针。本发明的荧光探针具有对镨离子的特异性识别能力，在常见金属离子包括镧系金属离子存在下，通过荧光光谱上525nm处荧光增强可选择性检测镨离子，具有灵敏度高，抗干扰能力强的特点，适用于生物化学和环境化学中对镨离子的检测。
• Catalytic Cycloisomerization of Enyne Diesters Derived From 2‐Propargyloxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Shashi Kant Verma、Ashok K Basak

  DOI：10.1002/adsc.202200026

  日期：2022.3.15

  A catalytic cycloisomerization of enyne diesters derived from 2-propargyloxyarylaldehydes is described. The cycloisomerization, catalyzed by 10 mol% In(OTf)3, provides access to 2H-chromenes bearing diethyl 2-(hetero)arylidene malonates at 3-position. This enyne metathesis-type reaction is also useful for the synthesis of thia-, aza- and quinoline analogs of the 3-substituted 2H-chromenes. DDQ mediated

  描述了衍生自 2-炔丙基氧基芳醛的烯炔二酯的催化环化异构化。由 10 mol% In(OTf) 3催化的环异构化提供了在 3 位上带有 2-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯的2 H-色烯的途径。这种烯炔复分解型反应也可用于合成 3-取代的 2 H-色烯的硫杂、氮杂和喹啉类似物。DDQ 介导的氧化 C-N 键形成和进一步的合成操作能够将 3-取代的 2 H-色烯转化为色烯融合的分子支架。Pd(0) 催化的分子内 Heck 反应在适当取代的 2 H-色烯上提供了基于茚的分子支架。
• Pd embedded in chitosan microspheres as tunable soft-materials for Sonogashira cross-coupling in water–ethanol mixture
  作者：Sana Frindy、Ana Primo、Mohamed Lahcini、Mosto Bousmina、Hermenegildo Garcia、Abdelkrim El Kadib

  DOI：10.1039/c4gc02175d

  日期：——

  Easy shaping of chitosan (CS) as self-standing microspheres and functionalisation of its amino groups afford heterogeneous Pd-supported catalysts for Sonogashira cross-coupling.

  利用壳聚糖（CS）的自立微球易于成型和其氨基团的功能化，可以制备杂化的Pd支持催化剂，用于Sonogashira交叉偶联反应。
• Transition-metal-free intramolecular double hydrofunctionalization of alkyne to access 6/7/5-fused heterocyclic skeletons
  作者：Kimia Aghaie、Kamran Amiri、Mohammad Rezaei-Gohar、Frank Rominger、Dmitry Dar’in、Alexander Sapegin、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d3cc05724k

  日期：——

  describe a novel intramolecular double hydrofunctionalization cyclization of alkyne with nitrogen and oxygen nucleophilic groups to construct valuable 6/7/5-fused heterocyclic products. This post-Groebke–Blackburn–Bienaymé (GBB) reaction introduces a new class of functionalized isocyanides. Transition-metal-free cyclization, broad substrate scope, and high atom economy were some features of the present

  我们描述了炔与氮和氧亲核基团的新型分子内双氢官能化环化，以构建有价值的6/7/5-稠合杂环产物。这种后 Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) 反应引入了一类新的官能化异氰化物。无过渡金属环化、广泛的底物范围和高原子经济性是本方案的一些特征。