N-(2-phenylethyl)-2-aminoaniline | 41625-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-2-aminoaniline
• 英文别名: N-phenethylbenzene-1,2-diamine；N-(2-Phenylaethyl)-o-phenylendiamin；N-phenethyl-o-phenylenediamine；N-Phenaethyl-o-phenylendiamin；N1-phenethylbenzene-1,2-diamine；2-N-(2-phenylethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 41625-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• mdl: MFCD02704068
• 分子量: 212.294
• InChiKey: UMCDLQOIKZOKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)-2-aminoaniline 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3-fluoro-4-((6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yl)oxy)phenyl)-4-phenethyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为有效的c-Met激酶抑制剂的4-苯氧基喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）的抗增殖活性在体外。大多数测试化合物均比阳性对照foretinib表现出更强的抑制活性。进一步检查化合物1b，1s和1t对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物1s（c-Met IC 50值为1.42 nM）对具有IC 50的A549，H460，HT-29，MKN45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.39μM，0.18μM，0.38μM，0.81μM。他们的初步结构-活性关系（SARs）研究表明，用环己烷取代芳环可提高其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126666
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-phenylethyl)-2-aminoaniline
  参考文献：
  名称：

  基于新型4-苯氧基吡啶的3-oxo-3,4-二氢喹喔啉-2-羧酰胺衍生物作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104371

文献信息

• Efflux pump inhibitors
  申请人：Microcide Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06399629B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.

  描述了具有外流泵抑制剂活性的化合物。还描述了使用这种外流泵抑制剂化合物的方法以及包括这种化合物的药物组合物。
• A heterogeneous catalytic strategy for facile production of benzimidazoles and quinoxalines from primary amines using the Al-MCM-41 catalyst
  作者：Amrutham Vasu、Mameda Naresh、Gajula Krishna Sai、Yennamaneni Divya Rohini、Boosa Murali、Madasu Ramulamma、Addipilli Ramunaidu、Nama Narender

  DOI：10.1039/d1gc02627e

  日期：——

  This study reports a straightforward heterogeneous catalytic (Al-MCM-41) approach to synthesize nitrogen heterocycle moieties from primary amines under solvent-free conditions. The Al-MCM-41 catalyst was prepared using a hydrothermal method and characterized by various analytical techniques. The probability and limitations of the catalytic methodology were presented with various substrates. The catalytic

  该研究报告了一种直接的多相催化 (Al-MCM-41) 方法，可在无溶剂条件下从伯胺合成氮杂环部分。Al-MCM-41 催化剂是使用水热法制备的，并通过各种分析技术进行表征。催化方法的可能性和局限性以各种底物呈现。催化方法为各种苯并咪唑和喹喔啉部分提供了一条有吸引力的路线，产率从好到极好。Al-MCM-41 催化剂的克级反应和可重复使用性（最多五个循环）将极大地有益于工业应用。
• Iminodiacetic acid derivatives of benzimidazole. Synthesis of N-(Benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acids
  作者：JG Wilson、FC Hunt

  DOI：10.1071/ch9832317

  日期：——

  Ten new N-(2-benzimidazolylmethyl)iminodiacetic acids (BIMIDA)* have been synthesized from the corresponding o-phenylenediamines via intermediate 2-chloromethyl and 2-aminomethyl benzimid- azoles as ligands for 99mTc. Anomalies associated with the synthesis of the iodo-substituted compound are described.

  十种新的 N-(2-苯并咪唑甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA)* 从相应的邻苯二胺中合成出来。 合成了十种新的 N-(2-苯并咪唑甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA) 通过中间体 2-氯甲基和 2-氨基甲基苯并咪唑合成了十种新的 N-(2-苯并咪唑基甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA) 作为 99mTc 的配体。与合成 描述了与碘代化合物合成有关的异常现象。
• Indoloquinoxaline derivatives as promising multi-functional anti-Alzheimer agents
  作者：Ashish M. Kanhed、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Anshuman Sinha、Priyanka S. Thakor、Kishan B. Patel、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2020.1840441

  日期：2022.4.13

  Abstract To confront a disease like Alzheimer’s disease having complex pathogenesis, development of multitarget-directed ligands has emerged as a promising drug discovery approach. In our endeavor towards the development of multitarget-directed ligands for Alzheimer’s disease, a series of indoloquinoxaline derivatives were designed and synthesized. In vitro cholinesterase inhibition studies revealed

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。