2,2-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 151696-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-nitro-1-indanone；2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-6-nitroindan-1-one；1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-；2,2-dimethyl-6-nitro-3H-inden-1-one
• CAS: 151696-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IRKODHHLTUWJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-fluoroindane
  参考文献：
  名称：

  与氟离子的亲核芳香族取代反应：与氟哌啶酮有关的5-氟茚满酮和茚满二酮的形成

  摘要：

  合成了5-硝基和5-（三氟甲磺酰基三氟甲基铵）茚满二酮2a，b和相关的1，3-茚满二酮3a，b，并评价了在这些底物上用氟离子进行亲核芳香族取代反应的效率。茚满二酮进行芳族取代得到氟代芳族加合物，而茚满酮底物提供很少或没有氟代产物。随后将氟茚满二酮还原为相应的氟茚满烃。亲核氟化，随后还原羰基的合成顺序提供的放射氟化α电位制备的理由2-肾上腺素受体配体5-氟邻苯二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80567-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,2-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  与氟离子的亲核芳香族取代反应：与氟哌啶酮有关的5-氟茚满酮和茚满二酮的形成

  摘要：

  合成了5-硝基和5-（三氟甲磺酰基三氟甲基铵）茚满二酮2a，b和相关的1，3-茚满二酮3a，b，并评价了在这些底物上用氟离子进行亲核芳香族取代反应的效率。茚满二酮进行芳族取代得到氟代芳族加合物，而茚满酮底物提供很少或没有氟代产物。随后将氟茚满二酮还原为相应的氟茚满烃。亲核氟化，随后还原羰基的合成顺序提供的放射氟化α电位制备的理由2-肾上腺素受体配体5-氟邻苯二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80567-9

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018045246A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。
• Synthesis of benzocyclic ketones via palladium-catalyzed cyclization of ω-(2-iodoaryl)alkanenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00247-2

  日期：2002.3

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This chemistry has been extended to the synthesis of tetralones, a 9-fluorenone and a cyclopentenone

  已经开发了一种通过腈的分子内碳弹孔法合成2,2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该化学反应已扩展到四氢萘酮，9-芴酮和环戊烯酮的合成。
• Aryl and heterocylic cyanoguanidine derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0647621A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R¹ to R⁴ and n are as defined herein and X is O, S or NCN. These compounds have potassium channel opening activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  具有以下式子的化合物 及其药学上可接受的盐 其中 R¹ 至 R⁴ 和 n 如本文所定义，X 为 O、S 或 NCN。这些化合物具有钾通道开放活性，因此可用作心血管药物等。
• CXCR3 receptor agonists
  申请人：RECEPTOS LLC

  公开号：US11040954B1

  公开（公告）日：2021-06-22

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  所提供的化合物具有下式 I 的结构： 其中 R、R1、R2、R3a 和 R3b 如本文所定义。此外，还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及与其制造和使用相关的方法。