ethyl 4-hydroxy-1-(p-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate | 26502-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1-(p-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 26502-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅
• mdl: MFCD01917145
• 分子量: 277.236
• InChiKey: YCORTVKYQADVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  434.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1-(p-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 生成 3-Carbethoxy-4-nitro-1-(4-nitro-phenyl)-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Patel; Fernandes, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 56 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl γ-bromo-(4-nitrophenyl)azoacetoacetate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-1-(p-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shawali, Ahmad S.; Hassaneen, Hamdi M.; Hanna, Mokhtar A., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 697 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise and Efficient Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazoles: Reaction of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with Ethyl 2,3-Dioxobutanoate-2-arylhydrazones
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Francis Tavares、P. S. Fernandes

  DOI：10.1080/00397919108021057

  日期：1991.8

  Abstract Ethyl 2,3-dioxobutanoate-2-arylhydrazones 1 on treatment with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 2 at reflux temperature and followed by heating in the presence of N-ethyldiisopropylamine afforded the cyclized ethyl 1-aryl-4-hydroxy-1H-3-pyrazolecarboxylates 4 in good yield.

  摘要 2,3-二氧代丁酸乙酯-2-芳基腙1在回流温度下用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯2处理，然后在N-乙基二异丙胺存在下加热，得到环化的1-芳基-4-羟基- 1H-3-吡唑羧酸盐4的产率良好。
• Efficient Synthesis of 1-Aryl-4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Sergei M. Korneev、Valery A. Polukeev、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/jhet.1787

  日期：2013.7

  Two‐step synthesis of N‐aryl 4‐[(ethoxycarbonyl) oxy]‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylates is achieved starting from the commercially available ethyl 4‐chloroacetoacetate and aromatic amines. Azo coupling followed by cyclization with ethyl chloroformate–DMAP pair resulted in the formation of new 4‐oxy‐1H‐pyrazole derivatives in high yields.

  N-芳基4-[[（乙氧基羰基）氧基] -1H-吡唑-3-羧酸酯的两步合成从市售的4-氯乙酰乙酸乙酯和芳族胺开始实现。偶氮偶合，然后用氯甲酸乙酯–DMAP对进行环化，从而以高收率形成了新的4-oxy-1 H-吡唑衍生物。
• Patel; Fernandes, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 6, p. 470 - 474
  作者：Patel、Fernandes

  DOI：——

  日期：——
• PATEL, HIMATKUMAR V.;FERNANDES, P. S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 470-474
  作者：PATEL, HIMATKUMAR V.、FERNANDES, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• PATEL, HIMATKUMAR V.;FERNANDES, P. S., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 56-60
  作者：PATEL, HIMATKUMAR V.、FERNANDES, P. S.

  DOI：——

  日期：——