o-Hydroxy-N-(o-brombenzyliden)anilin | 36456-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Hydroxy-N-(o-brombenzyliden)anilin
• 英文别名: 2-Hydroxy-N-<2-brom-benzyliden>-anilin；2-Bromobenzylidene-2-hydroxyaniline；2-[(2-bromophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 36456-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: MWJSHTPJCDVGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Hydroxy-N-(o-brombenzyliden)anilin 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(2-溴苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  氧化NHC催化的亚氨基偶氮鎓的生成：苯并恶唑的合成

  摘要：

  提出了N-杂环卡宾（NHC）催化的由2-氨基苯酚和芳香醛生成的醛亚胺的分子内环化反应，该反应在温和条件下导致了2-芳基苯并恶唑的合成。反应是通过由亚胺和NHC生成aza- Breslow中间体而进行的，后者在氧化条件下形成了关键的亚胺基偶氮鎓，随后的分子内环化作用提供了产物。该反应可耐受各种官能团，并且通常以良好的收率形成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02598
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 邻溴苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 o-Hydroxy-N-(o-brombenzyliden)anilin
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的二苯并[b，f] [1,4]噻氮平，二苯并[b，f] [1,4]氧杂氮平，苯并噻唑和苯并咪唑

  摘要：

  利用高效的微波辅助一锅法合成（取代的）二苯并[ b，f ] [1,4]噻氮平[1]和二苯并[ b ]，描述了一种具有两个杂原子的7元环的高效合成方法。通过邻氨基硫酚或邻氨基苯酚与邻卤代苯甲醛，邻氟苯乙酮和邻氟二苯甲酮的环缩合，高产率（高达99％）的f ] [1,4]氧杂氮杂[2] 。在没有碱的情况下，邻氨基苯硫酚与邻卤代苯甲醛反应生成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.2003

文献信息

• Construction of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines via [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with imines
  作者：Ya-Ru Zhang、Jian-Wu Xie、Xu-Jiao Huang、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c2ob25927c

  日期：——

  A series of functionalized 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines were obtained in moderate to excellent yields via domino [5 + 1] annulations of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds 2 with imines 1 under mild conditions and the application of this method in the synthesis of bioactive analogues, such as functionalized tetracyclic-1,4-benzoxazines which contain two new heterocyclic rings and one quaternary carbon

  在中度得到以优异的产率的一系列官能化2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪的经由多米诺[5 + 1] 2-卤代-1,3-二羰基的化合物annulations 2与亚胺1温和的条件和所述下还开发了该方法在生物活性类似物合成中的应用，例如含有两个新的杂环和一个季碳中心的功能化四环-1,4-苯并恶嗪。
• Catalyst-free allylation of 2-aminophenol–derived aldimines with allyltrichlorosilane under thermal conditions
  作者：Kesa Venkatanna、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.012

  日期：2017.9

  Allylation of 2-aminophenol-derived aldimines using allyltrichlorosilane under catalyst free conditions has been developed. This reaction afforded the corresponding homoallylic amines in good to excellent yields (68–94%). The salicylaldehyde-derived aldimines as well as benzoylhydrazone also found to react with allyltrichlorosilane smoothly under the same conditions, to furnish the corresponding homoallylic

  已经开发了在无催化剂条件下使用烯丙基三氯硅烷对2-氨基苯酚衍生的亚胺进行烯丙基化。该反应以良好至极好的收率（68-94％）提供了相应的均烯丙基胺。还发现水杨醛衍生的亚胺以及苯甲酰hydr在相同条件下与烯丙基三氯硅烷平滑地反应，以提供相应的均烯丙基胺衍生物。这项研究表明，酚-OH基团是从烯丙基硅烷试剂转移烯丙基的锚定基团。
• Neighboring phenolic group-activated <i>gem</i>-difluoroallylboration of imines for the catalyst-free synthesis of <i>gem</i>-difluorohomoallylamines
  作者：Xing Yang、Feng Zhang、Yang Zhou、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1039/c8ob00541a

  日期：——

  We herein report an unprecedented addition reaction of pinacol gem-difluoroallylborates and imines enabled by a neighboring phenolic group in an N-protecting group under catalyst-free conditions, thus facilitating the construction of a wide range of racemic gem-difluorohomoallylamine derivatives. Based on the control experiments, a plausible transition state via the Zimmerman–Traxler model was proposed

  我们在本文中报道了在无催化剂的条件下，N-保护基团中邻酚酚基的频哪醇宝石-二氟烯丙基硼酸酯和亚胺的空前加成反应，从而促进了广泛的外消旋宝石-二氟同烯丙基胺衍生物的构建。在对照实验的基础上，通过Zimmerman-Traxler模型提出了一个合理的过渡态，以阐明相邻酚基的重要性以及硼酸盐试剂的γ选择性。
• Divergent synthesis of chiral heterocycles via sequencing of enantioselective three-component reactions and one-pot subsequent cyclization reactions
  作者：Min Tang、Dong Xing、Haoxi Huang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c5cc01979f

  日期：——

  A highly efficient sequencing of enantioselective three-component reactions with a variety of one-pot subsequent cyclization reactions was developed.

  利用一种高效的三组分选择性合成顺序，开发了一系列一锅法后续环化反应。
• Comparison of chelating ability of NO-, NS-, ONS-, and ONO-type Schiff base derivatives and their stability constants of Bis-complexes with copper(II)
  作者：Hasan ATABEY、Esra FINDIK、Hayati SARI、Mustafa CEYLAN

  DOI：10.3906/kim-1303-65

  日期：——

  The present study includes important findings relating to the number of donor atoms, species of ligands, and stabilities of complexes. Stabilities of complexes between Cu(II) ion and NO-, NS-, ONS-, and ONO-type Schiff bases were compared. Acid-base properties of the Schiff bases were explained at 25 \pm 0.1 °C and ionic strength (I) of 0.1 M supported by NaCl. The Hyperquad computer program was used for calculation of dissociation and stability constants. The overall stability constants of their Cu(II) complexes were calculated and the various formed complexes between the Schiff bases with Cu(II) ion formulated as CuL_2, CuHL_2, CuH_2L_2, and CuH_-1}L_2 (Cu (OH) L_2). The complexes of ONS- and ONO-type tridentate ligands were more stable than those of NO- and NS-type bidentate ligands.

  本研究包括与供体原子数量、配体种类和配合物稳定性相关的重要发现。比较了Cu(II)离子与NO-、NS-、ONS-和ONO型Schiff碱之间的配合物稳定性。在25 ± 0.1 °C和0.1 M的盐浓度（通过NaCl支持）下，解释了Schiff碱的酸碱性质。使用Hyperquad计算机程序计算了离解和稳定常数。计算了这些Cu(II)配合物的整体稳定常数，并将配体与Cu(II)离子形成的各种配合物表述为CuL_2、CuHL_2、CuH_2L_2和CuH_-1}L_2（Cu(OH)L_2）。ONS型和ONO型三齿配体的配合物比NO型和NS型二齿配体的配合物更稳定。