2-(quinolin-8-yl)benzo[d]oxazole | 1301758-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-8-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Quinolin-8-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1301758-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: LVDIKFNSFRMDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(quinolin-8-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  双金属协同催化芳基氟硫酸盐的杂芳基化反应

  摘要：

  钯和铜协同催化构建异联芳基化合物的有效方法，在温和条件下产率高。丰富的官能团相容性提供了从容易获得的芳基氟硫酸盐中经济地制备所需产品的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201352
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 2-(quinolin-8-yl)benzo[d]oxazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Construction of unsymmetrical heterobiaryls via the Cp*Rh(iii)-catalysed C–H/C–H coupling of heteroarenes

  摘要：

  本文公开了一种在 Rh(iii) 催化下，由定向基团辅助的 N-杂环与其他杂环的 C-H/C-H 交叉偶联的简便方法，用于合成非对称杂芳基化合物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/d3cc03166g

文献信息

• Direct heteroarylation of 5-bromothiophen-2-ylpyridine and of 8-bromoquinoline via palladium-catalysed C–H bond activation: simpler access to heteroarylated nitrogen-based derivatives
  作者：Jenny Laroche、Kassem Beydoun、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3cy00150d

  日期：——

  The palladium-catalysed direct heteroarylation of the pyridyl-containing substrates, 2-(5-bromothiophen-2-yl)pyridine and 8-bromoquinoline, proceeds in moderate to high yields with a variety of heteroarenes in the presence of 1–2 mol% of a palladium catalyst. This approach allows the access to polyheteroaromatics which are interesting building blocks as (N⁁C)-chelate ligands. The reaction proceeds

  这 钯催化直接 杂芳基化 的 吡啶基含底物 2-（5-溴噻吩-2-基）吡啶 和 8-溴喹啉，以各种收益以中等至高收益进行 杂芳烃 在1-2％（摩尔）的存在下 钯 催化剂。这种方法允许访问polyheteroaromatics其是有趣积木如（Ñ ⁁ Ç）螯合物配体。反应在C5的C5位置区域选择性地进行。噻吩， 噻唑类， 呋喃 或者 吡咯 并能耐受各种取代基，例如 甲酰， 乙酰基， 酯， 腈 或者 氯代 在 杂芳烃。因此，该方法允许直接调制此类衍生物上的电子密度分布。
• An Iron and Copper System Catalyzed C–H Arylation of Azoles with Arylboronic­ Acids
  作者：Song-Lin Zhang、Wei-Ye Hu、Pei-Pei Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379073

  日期：——

  An efficient, environmentally friendly, and economical new method for arylation reactions of azoles with arylboronic acids via copper-iron-catalyzed C-H and C-B bond activation has been developed. The protocol tolerates a series of functional groups, such as methoxy, nitro, cyano, chloro, and trifluoromethyl groups.
• Oxidative NHC catalysis for base-free synthesis of benzoxazinones and benzoazoles by thermal activated NHCs precursor ionic liquid catalyst using air as oxidant
  作者：Youkang Zhou、Wei Liu、Yuchen Liu、Jiali Guan、Jieying Yan、Jian-Jun Yuan、Duan-Jian Tao、Zhibin Song

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111013

  日期：2020.8

  A reusable thermal activated NHC precursor ionic liquid catalyst ([BMIm](2)[WO4]) has been prepared and developed for the synthesis of nitrogen-containing heterocycles such as benzoxazinones and benzoazoles through imines activation. [BMIm](2)[WO4] exhibited the good activity for the base-free condensation and oxidative NHC catalysis tandem under air atmosphere. The catalyst can be recovered and reused for at least five runs in gram scale synthesis without any decrease in catalytic activity. Furthermore, the control experiments demonstrated that the reaction involved formation of aromatic aldimines, NHC-catalyzed oxidative formation of imidoyl azoliums and intramolecular cyclization to generate the product.
• Bimetallic Cooperatively Catalyzed Heteroarylation of Aryl Fluorosulfates
  作者：Guofu Zhang、Linjun Han、Chenfei Guan、Huijie Qi、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.202201352

  日期：2023.2

  copper cooperatively catalyzed with excellent yields under mild conditions. Abundant functional group compatibility provides economical preparation of desired products from easily accessed aryl fluorosulfates.

  钯和铜协同催化构建异联芳基化合物的有效方法，在温和条件下产率高。丰富的官能团相容性提供了从容易获得的芳基氟硫酸盐中经济地制备所需产品的方法。
• Construction of unsymmetrical heterobiaryls <i>via</i> the Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed C–H/C–H coupling of heteroarenes
  作者：Diksha Parmar、Tamanna Sharma、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d3cc03166g

  日期：——

  Herein, a concise method for the Rh(iii)-catalyzed, directing-group-assisted C–H/C–H cross-coupling of N-heterocycles with other heteroarenes is disclosed for the synthesis of unsymmetrical heterobiaryl compounds in good to excellent yields.

  本文公开了一种在 Rh(iii) 催化下，由定向基团辅助的 N-杂环与其他杂环的 C-H/C-H 交叉偶联的简便方法，用于合成非对称杂芳基化合物，收率良好甚至极佳。