(2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 148064-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3,5-dibenzyl-4-oxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-2-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 148064-68-0
• 化学式: C₃₅H₅₂N₄O₅Si
• 分子量: 636.907
• InChiKey: DUPDLKBYDYCJMF-MJSOWUPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-2-tridecyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin (3) from D-serine features the use of the dibenzyltriazone group for amino protection and establishes the absolute stereochemistry of the naturally occurring calmodulin antagonists pseudodistomin A and B (1 and 2b, respectively).

  DOI：

  10.1021/jo00062a003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄基脲 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-dibenzyl-4-oxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-2-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin (3) from D-serine features the use of the dibenzyltriazone group for amino protection and establishes the absolute stereochemistry of the naturally occurring calmodulin antagonists pseudodistomin A and B (1 and 2b, respectively).

  DOI：

  10.1021/jo00062a003

文献信息

• Synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin
  作者：Spencer Knapp、Jeffrey J. Hale

  DOI：10.1021/jo00062a003

  日期：1993.5

  The stereocontrolled synthesis of (+)-tetrahydropseudodistomin (3) from D-serine features the use of the dibenzyltriazone group for amino protection and establishes the absolute stereochemistry of the naturally occurring calmodulin antagonists pseudodistomin A and B (1 and 2b, respectively).