(3S,5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid | 313651-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid
• 英文别名: PD-299685；3-(Aminomethyl)-5-methyloctanoic acid, (3S,5R)-；(3S,5R)-3-(aminomethyl)-5-methyloctanoic acid
• CAS: 313651-33-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: KKXFMWXZXDUYBF-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid 、 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoic acid 2,5-dioxo-cyclopentyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以52.3%的产率得到3-[(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-methyl]-5-methyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of amino acids with affinity for the alpha2delta-protein

  摘要：

  本发明涉及与钙通道的α2δ亚单位结合的某些氨基酸的前药。这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗各种精神疾病、疼痛和其他疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20050070483A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-戊醇 在 Amano lipase PS-C₁ 、 Amano lipase PS-SD 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， -10.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (3S,5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical Development of an α2δ Ligand, (3S,5R)-3-(Aminomethyl)-5-methyloctanoic Acid

  摘要：

  Three synthetic approaches, suitable for the large scale manufacture of the alpha 2 delta-ligand, (3S,5R)-3-(aminomethyl)-5-methyloctanoic acid 3, have been evaluated. The selected seven step manufacturing process has then been optimized and used to deliver over 20 kg of API; salient features of the synthesis include the use of 4,4,4-trimethoxybutyronitrile as an efficient four carbon amino acid equivalent. Highly selective kinetic resolution of the C3 stereocente was accomplished via diastereoselective hydrolysis of a cyanoester intermediate using Amano Lipase PS-SD. Extensive process optimisation of the route starting from (R)-2-methylpentanol, led to significant improvements through telescoping, with less than 62 kg of solvent being needed to produce 1 kg of API.

  DOI：

  10.1021/op2001832
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸氢钠 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium hydroxide 、 methyl (5R)-3-cyano-5-methyloctanoate 在 甲基叔丁基醚 、 Brine 、 title compound 、 (3S,5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 methyl (3S,5R)-3-cyano-5-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Gamma-Amino Acids Having Affinity for The Alpha-2-Delta Protein

  摘要：

  本发明涉及一种制备结合到钙通道的α2δ亚基的光学活性γ-氨基酸的材料和方法，其化学式为1。

  公开号：

  US20090299093A1

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• [EN] COMBINATIONS COMPRISING ALPHA-2-DELTA LIGANDS<br/>[FR] COMBINAISONS CONTENANT DES LIGANDS DE ALPHA-2-DELTA
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092318A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The instant invention relates to a combination, particularly a synergistic combination, of an alpha-2-delta ligand and an atypical antipsychotic, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in the treatment of pain, particularly neuropathic pain.

  这项即时发明涉及一种组合，特别是α-2-δ配体和非典型抗精神病药物的协同组合，以及其药用盐、药物组合物及其在治疗疼痛，特别是神经病痛中的应用。
• [EN] DEUTERATED PYRIDONE AMIDES AND PRODRUGS THEREOF AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PYRIDONE DEUTÉRÉS ET LEURS PROMÉDICAMENTS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018213426A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. The compounds have the formula (I) wherein R is H or CH2OPO(OH)2. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。这些化合物的化学式为（I），其中R为H或CH2OPO(OH)2。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ASSOCIÉE À LA TROPOMYOSINE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2014053967A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS TTX-S BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE EN TANT QUE BLOQUANTS DE TTX-S
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2014068988A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to pyrazolopyridine derivatives which have blocking activities of voltage gated sodium channels as the TTX-S channels, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及吡唑并吡啶衍生物，这些衍生物具有阻断TTX-S型电压门控钠通道的活性，并且在治疗或预防涉及电压门控钠通道的疾病和障碍中是有用的。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及电压门控钠通道的疾病中的用途。