(Z)-4-methyl-2-(3-phenoxypropyl)hept-2-enyl propionate | 1242097-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-methyl-2-(3-phenoxypropyl)hept-2-enyl propionate
• 英文别名: [(Z)-4-methyl-2-(3-phenoxypropyl)hept-2-enyl] propanoate
• CAS: 1242097-42-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DWASUTUAIVOQMX-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 丙酸氯甲酯 、 (4-phenoxybutyl)triphenylphosphonium bromide 在 lithium bromide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.92h， 以51%的产率得到(Z)-4-methyl-2-(3-phenoxypropyl)hept-2-enyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Schlosser反应聚合合成三取代的Z-烯丙基酯

  摘要：

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。

  DOI：

  10.1021/ol101843q

文献信息

• Convergent Synthesis of Trisubstituted <i>Z</i>-Allylic Esters by Wittig−Schlosser Reaction
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ol101843q

  日期：2010.9.17

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents, react readily with halomethyl esters to form trisubstituted Z-allylic esters. The methodology was applied to a total synthesis of the geranylgeraniol-derived diterpene (6S,7R,Z)-7-hydroxy-2-((E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-enylidene)-6,10-dimethylundec-9-enyl acetate (12).

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。