(4-phenoxybutyl)triphenylphosphonium bromide | 58545-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenoxybutyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 4-Phenoxybutyltriphenylphosphonium bromide；4-phenoxybutyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 58545-40-7
• 化学式: Br*C₂₈H₂₈OP
• 分子量: 491.407
• InChiKey: ZQVJEIHWFLTJTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenoxybutyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3-二甲氧基-5-(5-苯氧基戊基)苯
  参考文献：
  名称：

  5'-叠氮基-δ8-THC：大麻素受体的新型光亲和标记。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a023
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 生成 (4-phenoxybutyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of deuterium, carbon-14, and carrier-free tritium labeled cannabinoids

  摘要：

  1′,2′-Dehydroolivetol 及其单甲醚、5′-bromoolivetol 和 olivetol-5,-2H3已被合成。在酸催化下，后三种化合物与对薄荷-2,8-二烯-1-醇缩合，分别得到 1′,2′-脱氢-Δ8-THC 甲醚、5′-溴-Δ8-THC 和 Δ9-THC-5′-2H3。5′-Bromo-Δ8-THC 是 4′、5′-脱氢-Δ8-和Δ8-THC、4′-和 5′-羟基-Δ8-THC、5′-二甲氨基-Δ8-THC 和 5′-羧基-Δ8-THC 的前体。在均相催化剂存在下还原 4′,5′-脱氢-Δ8-和 Δ9-THC，分别得到氚标记的 Δ8-THC（50 Ci/mmole）和 Δ9-THC（58 Ci/mmole）。介绍了Δ9-THC-11-2H3、Δ9-THC-11-14C 大麻酚-5,-2H3′ 和其他标记大麻素的合成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590110412

文献信息

• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• Imidazole derivatives as a novel class of hybrid compounds with inhibitory histamine N-methyltransferase potencies and histamine hH3 receptor affinities
  作者：Sven Graßmann、Joachim Apelt、Wolfgang Sippl、Xavier Ligneau、Heinz H Pertz、Yuan Hui Zhao、Jean-Michel Arrang、C.Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00120-2

  日期：2003.5

  moderate activity as inhibitors of rat kidney HMT. In contrast, aminoquinoline- or tetrahydroacridine-containing derivatives 11-17 also displayed HMT inhibitory potency in the nanomolar concentration range. Preliminary data from molecular modeling investigations showed that the imidazole derivative 15 and the HMT inhibitor quinacrine possess identical binding areas. The most interesting compound (14) is

  在这项研究中，设计并合成了一系列具有双重性质的新型咪唑类化合物，即具有抑制组胺N（tau）-甲基转移酶（HMT）的酶效和具有抑制组胺H（3）受体的效价的化合物。药理上，在功能测定中评估了这些新的杂合药物对大鼠肾脏HMT的抑制能力以及对大鼠大脑皮层突触小体的拮抗剂活性。对于选定的化合物，确定了重组人组胺H（3）受体的结合亲和力。该系列的第一个化合物（1-10）被证明分别是对大鼠突触体具有高效力或对人H（3）受体具有高结合亲和力的H（3）受体配体，但作为大鼠的抑制剂仅具有中等活性肾脏HMT。相反，含氨基喹啉或四氢ac啶的衍生物11-17在纳摩尔浓度范围内也显示出HMT抑制作用。分子模型研究的初步数据表明，咪唑衍生物15和HMT抑制剂奎纳克林具有相同的结合面积。最有趣的化合物（14）同时是高效H（3）受体配体（K（i）= 4.1nM）和高效HMT抑制剂（IC（50）= 24nM），这使该衍生物成为有价值的药理工具进一步发展。
• Convergent Synthesis of Trisubstituted <i>Z</i>-Allylic Esters by Wittig−Schlosser Reaction
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ol101843q

  日期：2010.9.17

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents, react readily with halomethyl esters to form trisubstituted Z-allylic esters. The methodology was applied to a total synthesis of the geranylgeraniol-derived diterpene (6S,7R,Z)-7-hydroxy-2-((E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-enylidene)-6,10-dimethylundec-9-enyl acetate (12).

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。
• Dual modulation of endocannabinoid transport and fatty-acid amide hydrolase for treatment of excitotoxicity
  申请人：Bahr Ben A.

  公开号：US20100234379A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The endocannabinoid transporter and FAAH are sites of modulation that allow pharmacological enhancement of protective endocannabinergic signals. Selective inhibitors of the transporter and inhibitors of FAAH caused additive augmentation of endogenous signaling events mediated by the cannabinoid CB1 receptor. Disruption of such signals has been shown to prevent neuronal maintenance processes and increase vulnerability to brain damage. Here, blocking endocannabinoid inactivation enhanced cannabinergic activity and ameliorated cellular disturbances associated with excitotoxicity. Modulating the endocannabinoid system in this way also prevented excitotoxic behavioral abnormalities including memory impairment. Collectively, these results indicate that increasing endocannabinoid responses by inhibiting the endocannabinoid transported and/or the inhibiting FAAH leads to molecular, cellular, and functional protection against excitotoxic insults like stroke and traumatic brain injury.

  内源大麻素转运体和FAAH是调节的位点，允许药物增强保护性内源大麻素信号。选择性转运体抑制剂和FAAH抑制剂导致通过大麻素CB1受体介导的内源信号事件的加成增强。破坏这种信号已被证明可以防止神经维持过程并增加对脑损伤的脆弱性。在这里，阻断内源大麻素失活增强了大麻活性，并改善了与兴奋毒性相关的细胞紊乱。以这种方式调节内源大麻素系统还可以预防兴奋毒性行为异常，包括记忆障碍。总的来说，这些结果表明，通过抑制内源大麻素转运体和/或抑制FAAH来增加内源大麻素反应，可以在分子、细胞和功能上保护免受像中风和创伤性脑损伤等兴奋毒性侵害。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。