丙酸氯甲酯 | 5402-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酸氯甲酯
• 英文名称: chloromethyl propionate
• 英文别名: propionyloxymethyl chloride；chloromethyl propanoate；propanoyloxymethyl chloride；Propionsaeure-chlormethylester
• CAS: 5402-53-9
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• mdl: MFCD19231959
• 分子量: 122.551
• InChiKey: BTBBPNVBJSIADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.1824 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915509000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸氯甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 iodomethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中脂肪酶和酯酶高效高通量筛选的新型单功能荧光素衍生物

  摘要：

  荧光素（1）与各种酰氧基甲基或酰基卤的单烷基化或酰化分别提供了一系列的醚（2）和酯官能化的（3）荧光探针。在完全水性条件下或在作为辅助溶剂的DMSO（20％）存在下，几秒钟或几分钟之内与脂肪酶和酯酶反应后，高反应性和水溶性底物就会释放出荧光素（1）。这两个系列中反应性最强的底物是辛酸衍生物2f（= 2- {6-[（（辛酸氧基氧基甲氧基）甲氧基] -3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基}苯甲酸）和3a（= 2 -[6-（辛酰氧基）-3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基]苯甲酸）。发现酯酶通常在水性条件下反应更快，而在DMSO作为助溶剂存在下，脂肪酶的反应性更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690041
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 丙酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50.8%的产率得到丙酸氯甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)：一种吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。其前药也已被披露。

  公开号：

  WO2019136112A1

文献信息

• [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2020257487A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with a defect in glyoxylate metabolism, for example a disease or disorder associated with the enzyme glycolate oxidase (GO) or alterations in oxalate metabolism. Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。
• Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA
  作者：Philippe Pierrat、Dimitri Kereselidze、Patrick Wehrung、Guy Zuber、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1007/s11095-013-0976-9

  日期：2013.5

  Biolabile cationic lipids were developed for efficient intracellular delivery of DNA and siRNA. The compounds have been designed starting from the membrane lipid DOPC in a way they may loose their cationic charge when exposed to an acidic and/or enzymatic stimulus, such as those met during the journey of a lipoplex in biological media. They demonstrated remarkable efficiency to deliver DNA in various cell lines (BHK-21, Calu-3, NCI-H292, and A549), with no significant cytotoxicity. Furthermore, two of the compounds (carbonate-based DOPC derivatives) revealed able to deliver small interfering RNA in U87Luc and A549Luc cancer cells and to mediate a selective 70–80% knockdown of the stably transfected luciferase gene. The results show that the described bioresponsive cationic lipids have high DNA and siARN delivery activity which is encouraging in view of delivering a therapeutic nucleic acid to pulmonary tissues in vivo.

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Yeda Research and Development Co., Ltd.

  公开号：US04031083A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  Novel cephalosporin antibiotic derivatives.

  头孢菌素类新型抗生素衍生物。
• Disubstituted Z-allylic esters by Wittig–Schlosser reaction using methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1039/c0cc04429f

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and methylenetriphenylphosphorane, react with halomethyl esters to form disubstituted allylic esters in good yields and with high Z-selectivity.

  由醛和亚甲基三苯基膦原位生成的β-锂氧磷鎓叶立德，可与卤甲基酯反应，以良好的产率和高度选择性地形成Z型二取代烯丙基酯。
• SUBSTITUTED AZAINDOLE COMPOUNDS, SALTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20140056849A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention provides substituted azaindole prodrugs, methods of making said prodrugs, pharmaceutical compositions of said prodrugs and methods of using said prodrugs and pharmaceutical compositions thereof to treat or prevent diseases or disorders such as cancer.

  本发明提供了替代的氮杂吲哚前药，制备该前药的方法，包括该前药的药物组合物以及使用该前药和药物组合物来治疗或预防癌症等疾病或疾病的方法。