(2R,3S)-3-methylhexane-1,2-diol | 76741-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-methylhexane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-1,2-hexanediol
• CAS: 76741-13-4
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: MSCWGJFHWUZSAO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methylhexane-1,2-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-1,2-epoxy-3-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the enantiomeric forms of and 1-benzyloxy-2,3-epoxy butane and of (3,4) 4-methyl-3-heptanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88722-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Aspergillus acylase 、 硫酸 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 (2R,3S)-3-methylhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备苏族-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体，并将其转化为苏木-4-甲基庚烷-3-醇（欧洲较小的榆树皮甲虫的信息素成分）的旋光形式。

  摘要：

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80113-x

文献信息

• CHIRALITY TRANSFER IN THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT OF (<i>R</i>)-1-METHYL-(<i>E</i>)-2-BUTENYL HYDROXYACETATE AND ITS APPLICATION TO THE STEREOCONTROLLED PHEROMONE SYNTHESIS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1669

  日期：1984.10.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (R)-1-methyl-(E)-2-butenyl hydroxyacetate provides complete asymmetric transfer along with 98% erythroselectivity to give (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-(E)-4-hexenoic acid. Its synthetic utility is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of optically active pheromones.

  (R)-1-甲基-(E)-2-丁烯基羟基乙酸酯的烯醇克莱森重排提供完全不对称转移以及98%的赤型选择性，得到(2R,3S)-2-羟基-3-甲基-(E) -4-己烯酸。光学活性信息素的立体控制合成证明了其合成效用。
• Determination of absolute configurations of β- or γ-methyl substituted secondary alcohols by NMR spectroscopy
  作者：Haruko Takahashi、Makoto Iwashima、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02344-2

  日期：1999.1

  determining the absolute configurations of acyclic β- or γ-methyl substituted secondary alcohols using their 2NMA esters. The 1H-NMR spectra of (R)- and (S)-2NMA esters of model compounds were measured, and Δδ values (δR-ester - δS-ester) for the corresponding protons were compared between syn and anti compounds. Threshold values important for judging the relative stereochemistry of the two chiral centers

  已经开发出一种新方法，用于使用2NMA酯测定无环β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型。的1的H-NMR谱（[R ）-和（小号）测量模型化合物的-2NMA酯和Δδ值（δ R-酯- δ S-酯），用于相应的质子之间比较顺式和反化合物。获得了对于判断两个带有甲基和羟基的手性中心的相对立体化学重要的阈值。如MTPA方法那样，容易基于Δδ值的符号来确定带有仲羟基的手性中心的绝对构型，因此在本研究中，也可以清楚地确定带有甲基的手性中心的绝对构型。团体。
• Synthesis of both the enantiomers invictolide, a pheromone component of the red imported fire ant
  作者：Kenji Mori、Yutaka Nakazono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88108-4

  日期：1986.1
• OPPOLZER, W.;DUDFIELD, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 1, 216-219
  作者：OPPOLZER, W.、DUDFIELD, P.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the both enantiomers of threo-2-amino-3-methylhexanoic acid by enzymatic resolution and their conversion to optically active forms of threo-4-methylheptan-3-ol, a pheromone component of the smaller european elm bark beetle
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80113-x

  日期：1980.1

  The both enantiomers of threo-2-amino-3-methylhexanoic acid were prepared by resolving its racemic N-acetate with Aspergillus acylase. The amino acid enantiomers were converted to optically active forms of threo-4-methylheptan-3-ol, a pheromone component of Scolytus multistriatus.

  苏木-2-氨基-3-甲基己酸的两种对映体均通过用曲霉酰基转移酶将其外消旋N-乙酸酯拆分而制得。氨基酸对映异构体被转化为苏式4-甲基庚烷-3-醇的光学活性形式，即苏式多孢菌的信息素成分。