3-(2-(benzyloxy)ethyl)-indole | 2400-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(benzyloxy)ethyl)-indole
• 英文别名: 3-(2-phenylmethoxyethyl)-1H-indole
• CAS: 2400-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YWDHSJMKBQBOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(benzyloxy)ethyl)-indole 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-oxo-1-(pyrimidin-2-yl)indolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成3-羟基氧化吲哚衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成3‑羟基氧化吲哚衍生物的方法，合成路线为：其中：R1为甲基，乙基，丙基，丁基，异丙基，环己基，烯丙基，苄氧乙基或正丁酸甲酯基；取代基R2为甲基，甲氧基，苄氧基，氟，氯或溴；取代基R3为甲基，溴或苯基；合成步骤为：将化合物I、二乙酸碘苯溶于乙酸置于40‑100℃下反应完全，经后处理提纯得到产物II。本发明所使用的原料容易制备，二乙酸碘苯可以商业购买；无需使用催化剂，如金属催化剂或有机催化剂，降低成本的同时对环境友好。

  公开号：

  CN106565683B
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 3-(2-(benzyloxy)ethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  Cascades to Substituted Indoles

  摘要：

  This paper describes the synthesis of dithioindoles from the free-radical cyclizations of arylisonitriles having pendant alkynes. Also described is the synthesis of substituted indoles and spiro-fused indoles from the coupling of dithioindoles with active hydrogen-containing compounds.

  DOI：

  10.1021/jo000831n

文献信息

• Tandem Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis:  A Novel and Convenient Approach to Indoles from Olefins
  作者：Petra Köhling、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol0350184

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis starting from olefins and arylhydrazines is described. This tandem procedure leads directly to 3-substituted indoles if unsubstituted phenylhydrazine is used and to 3,5- respectively 3,7-disubstituted indoles if para- or ortho-substituted arylhydrazines are used.

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Intramolecular Dehydrogenative Arylboration of Alkenes
  作者：Chenchen Zou、Hongli Wu、Yuqi Ji、Penglin Zhang、Huanhuan Cui、Genping Huang、Chun Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202200317

  日期：2022.10.15

  The palladium-catalyzed borylative cyclization via C—H activation has been developed. By this chemistry, the indole-fused dihydro-pyrrole motif, which is a kind of important unit in natural products and bio-active molecules, could be constructed and installed with a boric ester group. Furthermore, the utilities of products have been illustrated by the study of further transformations. Importantly,

  已经开发了通过CH活化的钯催化的硼化环化。通过这种化学方法，可以构建和安装具有硼酸酯基团的吲哚稠合二氢吡咯基序，该基序是天然产物和生物活性分子中的一种重要单元。此外，产品的效用已通过对进一步转化的研究得到说明。重要的是，通过使用手性配体，可以控制这种硼化环化反应的对映选择性。此外，基于 DFT 计算提出了应该通过 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环进行的硼化机制。
• A Novel Tin-Mediated Indole Synthesis
  作者：Tohru Fukuyama、Xiaoqi Chen、Ge Peng

  DOI：10.1021/ja00086a054

  日期：1994.4
• An isonitrile-alkyne cascade to di-substituted indoles
  作者：Jon D. Rainier、Abigail R. Kennedy、Eric Chase

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01169-7

  日期：1999.8

  Intramolecular tin and sulfur mediated free-radical cyclizations between an aryl isonitrile and a pendant TMS-substituted alkyne give 2,3-disubstituted indoles from 5-exo-dig cyclization and nucleophilic trapping of the resulting indolenine intermediate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Indoles from 2-Iodobenzoic Acid
  作者：Olivier Leogane、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/anie.200703671

  日期：2008.1