2-[1-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-3-丁烯-1-基]呋喃 | 1012036-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-[1-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-3-丁烯-1-基]呋喃
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(furan-2-yl)-butene
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)-but-3-ene；tert-butyl-[1-(furan-2-yl)but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1012036-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: WWKRURBFKHWENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-3-丁烯-1-基]呋喃 在 potassium osmate 、 sodium periodate 、 三(N,N-四亚甲基)磷酰胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 对苯二酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.23h， 生成 isopropyl (Z)-7-(3-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成前列腺素类似物的手性4-甲硅烷基环戊烯酮中间体的制备

  摘要：

  A process is described for the synthesis of kilogram quantities of homochiral 4-silyloxycyclopentenone (R)-1, a key intermediate useful for the synthesis of a plurality of prostaglandin analogue drugs. Cyclopentenone (R)-1 was synthesized in 14 isolated steps from furfural. Key steps in the synthesis include a Wittig reaction, Piancatelli rearrangement, and an enzymatic resolution featuring in situ

  DOI：

  10.1021/op300188x
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-1-丁烯-4-醇 以57的产率得到2-[1-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-3-丁烯-1-基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of prostaglandin analogues

  摘要：

  一种制备前列腺素类似物的过程，包括将式(8')的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。

  公开号：

  US08742143B2

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• Carboxylation of Alkylboranes by N-Heterocyclic Carbene Copper Catalysts: Synthesis of Carboxylic Acids from Terminal Alkenes and Carbon Dioxide
  作者：Takeshi Ohishi、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201101769

  日期：2011.8.22

  Caught in the act: N‐Heterocyclic carbene copper(I) complexes (1; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) serve as an excellent catalyst for the carboxylation of alkylboranes (2; R=alkyl) with CO2 to afford a variety of functionalized carboxylic acids (3) in high yields. A novel copper methoxide/alkylborane adduct (A) and its subsequent CO2 insertion product (B) have been isolated and

  参与其中：N-杂环卡宾铜（I）络合物（1 ; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）是烷基硼烷羧化的极佳催化剂（2 ; R ＝烷基）与CO 2一起以高收率提供各种官能化的羧酸（3）。一种新型的甲醇铜/烷基硼烷加合物（A）及其随后的CO 2插入产物（B）已被分离出来，并被证明是真正的活性催化剂。
• De Novo Asymmetric Synthesis of 8a-<i>epi</i>-Swainsonine
  作者：Jason N. Abrams、Ravula Satheesh Babu、Haibing Guo、Dianna Le、Jennifer Le、Joshua M. Osbourn、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo702476q

  日期：2008.3.1

  diastereocontrolled approach to 8a-epi-d-swainsonine has been developed from achiral furfural. The key step to this synthesis was a one-pot procedure for the hydrogenolytic removal of two protecting groups and two intramolecular reductive amination reactions. The absolute stereochemistry was introduced by asymmetric Noyori reduction of furfuryl ketone. This route relies on diastereoselective palladium-catalyzed

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE LA PROSTAGLANDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2009141718A2

  公开（公告）日：2009-11-26

  [00110] The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6) Ri represents H, C1-C5-alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的过程。中间体包括：式（6）的化合物。其中Ri代表H、C1-C5-烷基或苄基，特别是异丙基。
• Process for the preparation of prostaglandin analogues
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US08742143B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的过程，包括将式(8')的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。