1-p-tolyl-tetradecane | 148278-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-tolyl-tetradecane
• 英文别名: 1-p-Tolyl-tetradecan；tetradecyl toluene；1-Methyl-4-tetradecylbenzene
• CAS: 148278-31-3
• 化学式: C₂₁H₃₆
• 分子量: 288.517
• InChiKey: KLUDBKKRJDFVRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.8 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.8560 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolyl-tetradecane 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stilbene compounds use in anionic polymerization

  摘要：

  Stilbene化合物的一般式Ia、Ib或Ic为R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6（Ia）、R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.2 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6 --CH.dbd.CH--Ar.sup.3 R.sup.7 R.sup.8 R.sup.9（Ib）、R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.2（CH.sub.2）.sub.n Ar.sup.3 --CH.dbd.CH--Ar.sup.4 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6（Ic），其中Ar.sup.1至Ar.sup.4是相同或不同的芳香或准芳香基团，n为0至20，且R.sup.1至R.sup.6或R.sup.9中至少一个是烃溶解烷基、烷氧基、二烷基胺或二芳基胺，其烷基部分含有4个或更多碳原子，或者如果式Ic不含有R.sup.1至R.sup.6基团，则n不小于4，通过用适当的醛Ar-CHO或二醛OHC-Ar-CHO金属化类似于甲苯/二甲苯的R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 ArCH.sub.3或H.sub.3 CR.sup.4 R.sup.5 R.sup.6 ArCH.sub.3来制备相应取代的金属单醇或双醇酸盐，然后水解/溶解和脱水或热解，并用于制备阴离子聚合的双功能引发剂。

  公开号：

  US05081251A1
• 作为产物：
  描述：

  对苄基三氟甲磺酸 、 tetradecylmagnesium bromide 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以81%的产率得到1-p-tolyl-tetradecane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的交叉偶联反应

  摘要：

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。

  DOI：

  10.1021/ja027190t

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。
• Schmidt; Schoeller, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 258
  作者：Schmidt、Schoeller

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl-Grignard Reagents with Aryl Chlorides, Tosylates, and Triflates
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner

  DOI：10.1002/1521-3773(20020215)41:4<609::aid-anie609>3.0.co;2-m

  日期：2002.2.15
• Stilbene compounds use in anionic polymerization
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05081251A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Stilbene compounds of the general formula Ia, Ib or Ic R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6 (Ia) R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.2 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6 --CH.dbd.CH--Ar.sup.3 R.sup.7 R.sup.8 R.sup.9 (Ib) R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.2 (CH.sub.2).sub.n Ar.sup.3 --CH.dbd.CH--Ar.sup.4 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6 (Ic) where Ar.sup.1 to Ar.sup.4 are identical or different aromatic or quasi-aromatic radicals and n is from 0 to 20 and where either at least one of the radicals R.sup.1 to R.sup.6 or R.sup.9 is hydrocarbon-solubilizing alkyl, alkoxy, dialkylamino or diarylamino of 4 or more carbon atoms in the alkyl moiety or, if formula Ic contains no radicals R.sup.1 to R.sup.6, n is not less than 4, are prepared by metalating a toluene/xylene analog R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 ArCH.sub.3 or H.sub.3 CR.sup.4 R.sup.5 R.sup.6 ArCH.sub.3 with an appropriate aldehyde Ar-CHO or dialdehyde OHC-Ar-CHO to form correspondingly substituted metal mono- or dialcoholates which are hydrolyzed/solvolyzed and dehydrated or pyrolyzed, and are used for preparing bifunctional initiators for anionic polymerization.

  Stilbene化合物的一般式Ia、Ib或Ic为R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6（Ia）、R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.2 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6 --CH.dbd.CH--Ar.sup.3 R.sup.7 R.sup.8 R.sup.9（Ib）、R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 Ar.sup.1 --CH.dbd.CH--Ar.sup.2（CH.sub.2）.sub.n Ar.sup.3 --CH.dbd.CH--Ar.sup.4 R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6（Ic），其中Ar.sup.1至Ar.sup.4是相同或不同的芳香或准芳香基团，n为0至20，且R.sup.1至R.sup.6或R.sup.9中至少一个是烃溶解烷基、烷氧基、二烷基胺或二芳基胺，其烷基部分含有4个或更多碳原子，或者如果式Ic不含有R.sup.1至R.sup.6基团，则n不小于4，通过用适当的醛Ar-CHO或二醛OHC-Ar-CHO金属化类似于甲苯/二甲苯的R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 ArCH.sub.3或H.sub.3 CR.sup.4 R.sup.5 R.sup.6 ArCH.sub.3来制备相应取代的金属单醇或双醇酸盐，然后水解/溶解和脱水或热解，并用于制备阴离子聚合的双功能引发剂。