N-(2-ethynylphenyl)acetamide | 61403-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-2-ethynylaniline；N-acetyl-o-ethynylaniline；N-(2-ethynylphenyl)ethanamide；2-ethynylacetanilide
• CAS: 61403-29-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: RQGNSKOYEKUEED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)acetamide 在 碘 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以32%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated C–H Functionalization of sp, sp², and sp³ Carbon: A Unified Multisubstrate Domino Approach for Isatin Synthesis

  摘要：

  Molecular iodine-promoted efficient construction of isatins from 2'-aminophenylacetylenes, 2'-aminostyrenes, and 2'-amino-,beta-ketoesters is developed via oxidative amidation of sp, sp(2), and sp(3) C-H bonds. The reaction involves consecutive iodination, Kornblum oxidation, and intramolecular amidation in a single reactor. The present method meets all of the atom and redox economy principles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00581
• 作为产物：
  描述：

  (硝基乙炔基)苯 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 N-(2-ethynylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Landsberg, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Difluoromethylarylation of Alkynes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b00391

  日期：2018.2.21

  unprecedented radical difluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed by discovering a new difluoromethylation reagent, CF2HSO2NHNHBoc. This air-stable and solid reagent can be prepared in one step from commercially available reagents CF2HSO2Cl and NH2NHBoc. The CF2H radical, generated through ferrocene-mediated electrochemical oxidation, participates in an unexplored alkyne addition reaction

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• An aryl thiol–vinyl azide coupling reaction and a thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade: efficient synthesis of β-ketosulfides and arene-fused 5-methylene-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Yong Wang、Yu-Jiao Wang、Xian-Chen Liang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1039/d1ob00328c

  日期：——

  The addition reaction of thiol to vinyl azide has been extensively studied. Variously substituted aryl thiols are all viable for this coupling process. The scope of the other partner is successfully expanded from α-aryl vinyl azide to α-alkyl vinyl azide. A thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade is realized with substituted aryl vinyl azides carrying a 2-methoxycarbonyl group. The value of

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• Palladium-catalyzed hydroformylation of terminal arylacetylenes with glyoxylic acid
  作者：Yang Liu、Liangzhen Cai、Sheng Xu、Weiwen Pu、Xiaochun Tao

  DOI：10.1039/c7cc09629a

  日期：——

  simple, practical and governable palladium-catalyzed hydroformylation of terminal arylacetylenes has been disclosed. The reaction proceeds under syngas-free conditions, using readily available glyoxylic acid as the formyl source, under mild conditions, giving rise to a broad range of α,β-unsaturated aldehydes.

  已经公开了末端芳基乙炔的简单，实用和可控制的钯催化的加氢甲酰化。该反应在无合成气的条件下进行，使用易得的乙醛酸作为甲酰基源，在温和的条件下进行，产生了范围广泛的α，β-不饱和醛。
• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

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• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。