2-(N-acetyl-N-allylamino)styrene | 681427-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-acetyl-N-allylamino)styrene
• 英文别名: N-(prop-2'-enyl)-2-vinylacetanilide；N-allyl-N-(2-vinylphenyl)acetamide；N-(2-ethenylphenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 681427-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XNXDPDMCWBZVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetyl-N-allylamino)styrene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到1-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-(2-hydroxyethyl)-N-(prop-2-enyl)aniline 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(N-acetyl-N-allylamino)styrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic Compounds by Ring-Closing Metathesis (RCM): Preparation of Oxygenated or Nitrogenated Compounds

  摘要：

  已开发出通过复分解反应合成杂环化合物的新颖方法。利用二氯（亚苄基）双（三环己基膦）钌催化剂，通过环闭合烯烃复分解反应，可以轻松地从中间烯烃高收率地制备多样的杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942360

文献信息

• Tandem Enyne Metathesis-Diels−Alder Reaction for Construction of Natural Product Frameworks
  作者：Marta Rosillo、Gema Domínguez、Luis Casarrubios、Ulises Amador、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0356311

  日期：2004.3.1

  Enynes connected through aromatic rings are used as substrates for metathesis reactions. The reactivity of three ruthenium carbene complexes is compared. The resulting 1,3-dienes are suitable precursors of polycyclic structures via a Diels−Alder process. Some domino RCM-Diels−Alder reactions are performed, suggesting a possible beneficial effect of the ruthenium catalyst in the cycloaddition process

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。
• Selective Isomerization of a Terminal Olefin Catalyzed by a Ruthenium Complex: The Synthesis of Indoles through Ring-Closing Metathesis
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/anie.200290031

  日期：2002.12.16