3,4-Dihydro-6-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-4,4-dimethyl-2(1H)-quinolinone | 120223-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-6-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-4,4-dimethyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5-(4,4-Dimethyl-2-oxo-1,3-dihydroquinolin-6-yl)-6-methyl-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-2-one
• CAS: 120223-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: WXGSQKWTQLCNDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-Dihydro-6-(3,6-dihydro-6-methyl-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-4,4-dimethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强心剂：具有环AMP磷酸二酯酶抑制作用和肌原纤维钙敏化特性的5取代3,6-二氢噻二嗪-2-酮的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为寻找新的强心剂的重要组成部分，新的强心剂使心肌收缩蛋白对钙显着敏感，同时具有对心脏环AMP-PDE的抑制活性，我们发现新颖的5位取代的3,6-二氢噻二嗪-2-酮可能同时具有这两种特性。通过空间和电子需求来确定收缩蛋白对钙的敏化作用，该作用通过犬心肌肌原纤维镁依赖性ATP酶对钙敏感性的变化来评估。磷酸二酯酶抑制的要求，特别是苯基和噻二嗪-2-一环的近平面排列的要求，与已经描述的类似哒嗪酮的要求是一致的。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00079a022

文献信息

• Thiadiazinone, oxadiazinone and triazinone derivatives, and their use
  申请人：Laboratoires Sobio S.A.

  公开号：US04933336A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## in which, R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or CH.sub.2 OR.sub.6 ; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; each of W and Z, which are different, represents --CR.sub.4 R.sub.5 -- or --(CR.sub.x R.sub.y).sub.n --, in which, R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkylthio or C.sub.1-3 alkoxy; R.sub.5 is C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkylthio or C.sub.1-3 alkoxy; or together R.sub.4 and R.sub.5 form a 3 to 6 membered carbocyclic ring, or a heterocyclic ring containing one or two ring oxygen, nitrogen or sulphur atoms; or R.sub.4 and R.sub.5 together form an oxo or methylene group; each of R.sub.x and R.sub.y is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; n is zero or 1; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl and aryloxycarbonyl; R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or sulphur; and A is sulphur, oxygen or --NH--, is useful for the treatment of heart disease.

  化合物的化学结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中，R₁为氢，低碳烷基或CH₂OR₆；R₂为氢或低碳烷基；R₃为氢或低碳烷基；W和Z分别表示--CR₄R₅--或--(CRₓRᵧ)ₙ--，其中，R₄为氢，C₁-₃烷基，C₁-₃烷基硫或C₁-₃烷氧基；R₅为C₁-₃烷基，C₁-₃烷基硫或C₁-₃烷氧基；或者R₄和R₅一起形成3到6成员的碳环或含有一个或两个环氧、氮或硫原子的杂环；或者R₄和R₅一起形成氧代或亚甲基基团；Rₓ和Rᵧ分别为氢或C₁-₃烷基；n为零或1；R₆为氢，低碳烷基，低碳烷基羰基，芳基羰基，芳基烷基羰基，杂芳基羰基，可选择地取代的氨基羰基，低碳烷氧基羰基和芳氧基羰基；R₇为氢或低碳烷基；X为氧或硫；A为硫、氧或--NH--，可用于治疗心脏病。
• Thiadiazinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0294647A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Thiadiazinone der Formel I worin     A, R¹ bis R⁶ und Z die in Patentanspruch l angegebene Bedeutung haben, zeigen positiv-inotrope Wirkungen und eignen sich zur Bekämpfung von kardiovaskulären Erkran­kungen.

  式 I 的噻二嗪酮 其中 A、R¹至 R⁶和 Z 具有权利要求 l 所述含义，具有正性肌力作用，适用于防治心血管疾病。
• Substituted indolones, useful in the treatment of heart or asthmatic diseases
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0303418A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which, R₁ is hydrogen, lower alkyl or CH₂OR₆; R₂ is hydrogen or lower alkyl; R₃ is hydrogen or lower alkyl; each of W and Z, which are different, represents -CR₄R₅- or -(CRxRy)n-, in which, R₄ is hydrogen, C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; R₅ is C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; or together R₄ and R₅ form a 3 to 6 membered carbocyclic ring, or a heterocyclic ring containing one or two ring oxygen, nitrogen or sulphur atoms; or R₄ and R₅ together form an oxo or methylene group; each of Rx and Ry is hydrogen or C₁₋₃ alkyl; n is zero or 1; R₆ is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl and aryloxycarbonyl; R₇ is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or sulphur; and A is sulphur, oxygen or -NH-, is useful for the treatment of heart disease.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R₁ 是氢、低级烷基或 CH₂OR₆； R₂ 是氢或低级烷基； R₃ 是氢或低级烷基； 不同的W和Z各自代表-CR₄R₅-或-(CRxRy)n-，其中、 R₄ 是氢、C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃ 烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； R₅ 是 C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成 3 至 6 个成员的碳环，或含有一个或两个环氧、氮或硫原子的杂环； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成一个氧代或亚甲基； Rx 和 Ry 各为氢或 C₁₋₃ 烷基；n 为 0 或 1； R₆ 是氢、低级烷基、低级烷基羰基、芳基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、任选取代的氨基羰基、低级烷氧基羰基和芳氧基羰基； R₇ 是氢或低级烷基； X 是氧或硫； A 是硫、氧或-NH-、 可用于治疗心脏病。
• US4916128A
  申请人：——

  公开号：US4916128A

  公开（公告）日：1990-04-10
• US4933336A
  申请人：——

  公开号：US4933336A

  公开（公告）日：1990-06-12