Cyclodecylmethanol | 3668-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclodecylmethanol
• CAS: 3668-38-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: RCNFLHIGXJZJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclodecylmethanol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 cyclodecylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylmethyl radicals. 5. 6- to 15-membered rings: ESR studies of ring conformations and stereodynamics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a006
• 作为产物：
  描述：

  methylenecyclodecane 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 Cyclodecylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkylmethyl radicals. 5. 6- to 15-membered rings: ESR studies of ring conformations and stereodynamics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a006

文献信息

• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• Amine Oxides. VIII. Medium-sized Cyclic Olefins from Amine Oxides and Quaternary Ammonium Hydroxides^1,2
  作者：Arthur C. Cope、Engelbert Ciganek、Charles F. Howell、Edward E. Schweizer

  DOI：10.1021/ja01502a053

  日期：1960.9

  Thermal decompositions of the N-oxides derived from N,N-dimethyl-1-methylcycloalk,lamines II having eight-, nine- and ten-membered rings yield olefin mixtures containing 98.6, 94.0 and 97.5%, respectively, of 1-methylcycloalkenes. Considerable amounts of the trans isomers are formed from the nine- and ten-membered N-oxides. Pyrolyses of the corresponding quaternary hydroxides produce mixtures of methylenecycloalkanes and 1-methylcycloalkenes (predominantly cis), violation of the Hofmann rule being at a maximum in the decomposition of the nine-membered quaternary hydroxide. Importance of relative product stabilities and the operation of non-bonded interactions are discussed as possible explanations for the observed directions of elimination. Thermal decompositions of the N-oxides and quaternary hydroxides of dimethylcycloalkvimethylamines IV containing eight-, nine- and ten-membered rings proceed as expected with formation of the corresponding methylenecycloalkanes.
• Solvolysis studies of cycloalkylcarbinyl tosylates. Effect of adjacent ring size on the rates and products. Ionization constant determinations of cycloalkanecarboxylic acids
  作者：A. Paul Krapcho、Robert G. Johanson

  DOI：10.1021/jo00800a030

  日期：1971.1
• CEKOVIC, Z.;MUSICKI, B.;BOSNJAK, J.;MIHAILOVIC, M. LJ., GLASN. XEM. DRUSH. BEOGRAD, 1983, 48, NO 10, 681-690
  作者：CEKOVIC, Z.、MUSICKI, B.、BOSNJAK, J.、MIHAILOVIC, M. LJ.

  DOI：——

  日期：——
• Encapsulation of bulky fragrance molecules
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1894603B1

  公开（公告）日：2014-11-19