(E)-5-methylhexa-3,5-dien-2-one | 20432-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-methylhexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 5-methyl-hexa-3t,5-dien-2-one；5-Methyl-hexa-3t,5-dien-2-on；5-Methylhexa-3,5-dien-2-one；(3E)-5-methylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 20432-49-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: XUUGSSQXYWMELT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methylhexa-3,5-dien-2-one 、 cesium 2-(2-methyl-1,3-diphenylpropan-2-yloxy)-2-oxoacetate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到7-benzyl-5,7-dimethyl-8-phenyloct-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化将叔自由基添加到缺电子的 1,3-二烯

  摘要：

  叔碳自由基是由 Ir 催化的光催化剂产生的。将产生的自由基加成到不同的取代缺电子 1,3-二烯上。新的碳中心附加δ-取代-β，γ-不饱和支架是通过叔碳自由基的1,6-加成到五-2,4-二烯酸烷基酯衍生物或六-3,5-二烯-2-酮衍生物上构建的. 与后一种二烯不同，将叔碳自由基加成到环状酮缺电子二烯上会产生共轭环烯酮。在每种情况下，立体异构体大部分是E立体异构体，而Z立体异构体被观察到为痕量。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113434
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-6 dimethyl-3,6 dihydro-5,6 2H-pyranne 生成 (E)-5-methylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  LHOSTE, P.;MOREAU, M.;DREUX, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 9, 1551-1561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,6-Addition of Tertiary Carbon Radicals Generated From Alcohols or Carboxylic Acids by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Samir Y. Abbas、Peng Zhao、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04034

  日期：2018.2.2

  The addition of tertiary carbon radicals generated by an Ir-catalyzed visible-light photocatalyst to electron-deficient 1,3-dienes proceeds in good yields to append a δ-substituted β,γ-unsaturated carbonyl fragment to a tertiary alcohol or carboxylic acid precursor and construct a new quaternary carbon center.

  将Ir催化的可见光光催化剂产生的叔碳自由基加到缺电子的1,3-二烯上，收率很高，可以将δ-取代的β，γ-不饱和羰基片段附加到叔醇或羧酸前体上并建设一个新的四级碳中心。
• Chemoselective Construction of Substituted Conjugated Dienes Using an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Timothy W. Funk、Jon Efskind、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol047929z

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Various substituted conjugated dienes have been made by olefin cross-metathesis. Using either electronic or steric "protection," one of the olefins of the conjugated diene was deactivated relative to the other for cross-metathesis. The reactions proceed with very high chemoselectivity and, when steric deactivation is used, very high diastereoselectivity.

  [反应：见正文]通过烯烃交叉复分解制备了各种取代的共轭二烯。使用电子或空间“保护”，使共轭二烯的一种烯烃相对于另一种失活以进行交叉复分解。反应以非常高的化学选择性进行，并且当使用空间减活时，非常高的非对映选择性。
• Action des composes organomagnesiens sur les pyrones-2-VII
  作者：P. Lhoste、M. Moreau、J. Dreux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91804-6

  日期：1984.1

  In the reaction between organomagnesium compounds and 2-pyrones, the relative stability of the 6-hydroxy 5,6-dihydro 2H-pyrans and their tautomeric forms (ketols) has no influence on the reaction pathway. When ethylenic ketols are obtained, the corresponding tautomeric dihydropyranols are prepared in a selective way by reaction of nucleophilic reagents on the 3,6-dihydro-2-pyrones. In the other hand

  在有机镁化合物与2-吡喃酮之间的反应中，6-羟基5,6-二氢2H-吡喃及其互变异构形式（酮醇）的相对稳定性对反应途径没有影响。当获得烯属酮醇时，通过亲核试剂在3，6-二氢-2-吡喃酮上的反应选择性地制备相应的互变异构二氢吡喃醇。另一方面，在这两个反应过程中，二氢吡喃酚或不饱和酮醇E的排他性形成表明，在实验条件下，这两个实体之间没有平衡。
• [EN] COMPOUND, COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ, COMPOSITION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：MOHAN M ALAPATI

  公开号：WO2017017585A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The disclosures herein provide compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV and formula V or its pharmaceutical acceptable compositions and salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These compositions or salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of neurological and infectious diseases or its associated complications.

  本文披露了公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V的化合物，或其药学上可接受的组成物和盐，以及其多晶形、对映异构体、立体异构体、溶剂化物和水合物。这些组成物或盐可以制成药物组成物。药物组成物可以制成口服、颊粘、直肠、局部、经皮、经黏膜、静脉、肌肉注射、糖浆或注射剂等剂型。这些组成物可用于治疗神经系统和传染病或其相关并发症。
• Cuvigny; Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 1744
  作者：Cuvigny、Normant

  DOI：——

  日期：——