2-[2-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)偶氮]苯并噻唑 | 55773-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)偶氮]苯并噻唑
• 中文别名: 1-甲基-2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基偶氮基)-1H-吲哚；2-(1-甲基-2-苯基-吲哚-3-偶氮)-苯并噻唑
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-(benzothiazol-2-yldiazenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)diazen-1-yl]-1,3-benzothiazole；2-((1-Methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)diazenyl)benzo[d]thiazole；1,3-benzothiazol-2-yl-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)diazene
• CAS: 55773-66-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄S
• 分子量: 368.462
• InChiKey: XETMKSSZMOPVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599℃
• 密度：
  1.30
• 闪点：
  316℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)偶氮]苯并噻唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到1-甲基-3-亚硝基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-亚硝基-2-苯基-1H-吲哚的一种制备方法

  摘要：

  本发明公开了3‑亚硝基‑2‑苯基‑1H‑吲哚的一种制备方法，属于有机化学合成领域。采用本发明所述的制备方法，以2‑[2‑(1‑甲基‑2‑苯基‑1H‑吲哚‑3‑基)偶氮]苯并噻唑为原料，溶解加碱进行反应，反应完全，调节pH至1ˉ2，分液，萃取，浓缩，降温析晶，过滤，干燥即可得3‑亚硝基‑2‑苯基‑1H‑吲哚产物。所使用的原料2‑[2‑(1‑甲基‑2‑苯基‑1H‑吲哚‑3‑基)偶氮]苯并噻唑和碱以及各种试剂都廉价易得，且工艺步骤少，操作简单，安全且环境友好，并且总收率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN108218761A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 1-甲基-2-苯基吲哚 在 溶剂黄146 、 丙酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 6.5h， 以77%的产率得到2-[2-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)偶氮]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2. 新型苯并噻唑并吲哚染料的光谱和结构研究

  摘要：

  摘要 采用亚硝酰硫酸对2-氨基苯并噻唑、6-和5,6-二取代2-氨基苯并噻唑进行重氮化，并与各种2-和1,2-二取代吲哚衍生物偶联，合成了新型苯并噻唑并吲哚染料。染料的结构通过UV-vis、FT-IR、1 H NMR、质谱技术和元素分析表征。研究了它们在不同溶剂中的溶剂化变色性质，发现它们的吸收光谱与溶剂有关。偶氮腙互变异构现象与溶剂和取代基效应有关。此外，还评估了酸碱对这种平衡的影响。为了确定所制备的染料在固态下的互变异构形式，在不同溶剂中记录了 2-甲基-3-(6-甲氧基苯并噻唑-2-基二氮烯基)-1H-吲哚的X-射线数据。X-射线结果表明染料在固态时作为偶氮互变异构体是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.04.020