Fluvirucinin B₁ | 128660-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Fluvirucinin B₁
• 英文别名: Sch 38516 aglycon；(3R,7S,10R,11R)-3,11-diethyl-10-hydroxy-7-methyl-azacyclotetradecan-2-one
• CAS: 128660-61-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: JUHJWEGKLVENKX-YLFCFFPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fluvirucinin B₁ 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (5R,6R,9S,13R)-5,13-diethyl-9-methyl-14-oxo-azacyclotetradec-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Enantioselective Synthesis of the Macrolactam Aglycon of Sch 38516 from Two Units of (2R)-2-Ethyl-4-penten-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 Mo(CHCMe2Ph)2 、 (+)-dicyclohexyl tartrate 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 Fluvirucinin B₁
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Fluvirucinin B₁
  作者：Guillaume Guignard、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00513

  日期：2016.4.15

  A convergent synthesis of fluvirucinin B1 from acid ent-6a and nitrile ent-9, involving an organocopper coupling, a stereoselective allylation, a ring-closing metathesis reaction, and a stereoselective hydrogenation as the key steps, is reported. The starting building blocks have been prepared in a straightforward manner from a common phenylglycinol-derived lactam 1. An unprecedented regioselective

  fluvirucinin B的汇集合成1从酸ENT -图6a和腈ENT - 9，涉及有机铜耦合，立体选择性烯丙基化，一个闭环复分解反应，和立体选择性氢化为关键步骤报道。起始结构单元已由常见的苯基甘醇衍生的内酰胺1以直接的方式制备。苯基甘氨醇衍生的仲胺的区域选择性前所未有氧化5为羧酸6已经研制成功。
• Cascade Catalysis in Synthesis. An Enantioselective Route to Sch 38516 (and Fluvirucin B1) Aglycon Macrolactam
  作者：Ahmad F. Houri、Zhongmin Xu、Derek A. Cogan、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00115a036

  日期：1995.3