tetradeca-5t,7t-diene | 73349-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tetradeca-5t,7t-diene
• 英文别名: (5E,7E)-5,7-tetradecadiene；(5E,7E)-tetradeca-5,7-diene
• CAS: 73349-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: IFIBQPBZFNQZGZ-PKBHSIMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-1-Pent-(E)-ylidene-non-2-enyl]-[1,3,2]dioxaborinane 在 丙酸 作用下， 以80%的产率得到tetradeca-5t,7t-diene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基-2-硼酸酯的新颖路线提供了共轭[ E，E ]-二烯和共轭[ E ]-烯酮的简单合成。

  摘要：

  [ E ] -2-（1'-[ E ]-烯基取代的-1'-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷酮的高度立体和区域选择性合成是通过[ Z ]-（1-溴-1-烯基）硼酸酯与[ E ] -1-锂硫基-1-烯烃。这些是新颖的硼中间体，可以高收率和出色的立体化学纯度将其转化为共轭[ E，E ]-二烯和共轭[ E ]-烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79758-9

文献信息

• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• The palladium-catalyzed “head-to-tail” cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with phenyl or 1-alkenyl iodides. A novel synthesis of 2-phenyl-1-alkenes or 2-alkyl-1,3-alkadienes via organoboranes
  作者：Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82970-8

  日期：1981.6

  The reaction of phenyl or 1-alkenyl iodides with 1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles readily obtainable via the hydroboration of 1-alkynes, gives the corresponding “head-to-tail” cross-coupling products, 2-phenyl-1-alkenes or 2-alkyl-1,3-alkadienes, in good yields. The reaction is effectively catalyzed by catalytic amounts of palladium compounds in the presence of triethylamine.

  苯基或1-烯基碘化物与1-烯基-1,3,2-苯并二氧杂硼酸的反应可通过1-炔烃的硼氢化反应轻松获得，得到相应的“头对尾”交叉偶联产物2-苯基- 1-烯烃或2-烷基-1,3-链二烯，收率高。在三乙胺的存在下，通过催化量的钯化合物可有效地催化反应。
• Polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron compounds with organic halides and organic triflates
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00171-8

  日期：1997.3

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of electrophiles(i.e., halides and triflates) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at mild conditions with very high activity in the Suzuki coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times with no decrease in activity

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• Palladium-catalyzed or -promoted reductive carbon-carbon coupling. Effects of phosphines and carbon ligands
  作者：Ei-ichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80048-7

  日期：1987.11

  The reaction of Cl2Pd(PEt3)2 with 2 equiv of (E)-t-BuCHCHLi, t-BuCCLi, or MeLi gives the corresponding R12Pd(PEt3)2 in a nearly quantitative yield without producing R1R1, where R1 = (E)-t-BuCHCH, t-BuCC, or Me. The reaction of PhLi or PhZnCl gives Ph2Pd(PEt3)2 and biphenyl in approximately 90 and 10% yields, respectively. On the other hand, the corresponding reaction of Cl2Pd(PPh3)2 produces R1R1

  Cl 2 Pd（PEt 3）2与2当量的（E）-t-BuCH = CHLi，t-BuC = CLi或MeLi的反应以几乎定量的产率得到相应的R 1 2 Pd（PEt 3）2而不产生R 1 R 1，其中R 1 =（E）-t-BuCH = CH，t-BuC = C或Me。PhLi或PhZnCl的反应分别以大约90％和10％的收率得到Ph 2 Pd（PEt 3）2和联苯。另一方面，Cl 2 Pd（PPh 3）2的相应反应在每种情况下，在1小时内产生的R 1 R 1的产率均> 95％。尝试检测R 1 2 Pd（PPh 3）2的尝试失败。从使用PEt 3，PPhMe 2和PPh 2 Me的情况可以推断出它们形成为不稳定的中间体。R 1 R 1的形成容易度与PR 3的碱度成反比，即，PEt 3＜PPhMe 2＜PPh 2 Me ＜PPh 3。尽管我2 Pd（PEt 3）2是顺式，在本研究中制备的所有其他R
• A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides
  作者：Norio Miyaura、Kinji Yamada、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95429-2

  日期：1979.1

  3,2-benzodioxaboroles readily obtainable via hydroboration of 1-alkynes react with 1-alkenyl halides or 1-alkynyl halides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and base to give corresponding conjugated (E)-dienes or (E)-enynes with high regio- and stereospecificity in good yields, respectively.

  易于通过1-炔烃的硼氢化而获得的代表性的（E）-1-烯基二甲基戊二烯酮和（E）-1-烯基-1,3,2-苯并二恶唑硼烷在催化剂存在下与1-烯基卤化物或1-炔基卤化物反应量的四（三苯基膦）钯和碱，分别以良好的产率得到相应的具有高区域和立体特异性的共轭（E）-二烯或（E）-烯炔。