2-(3-bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1170215-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4oxadiazole
• CAS: 1170215-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 391.221
• InChiKey: QIVGSUYUSIKHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽酮 、 2-(3-bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.42h， 以40%的产率得到2-(3-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel anthracene derivatives as n-type emitters for electroluminescent devices: a combined experimental and DFT study

  摘要：

  合成并表征了六种新型蒽-噁二唑衍生物，分别为：4a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-p-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、4b（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）、4c（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑）、8a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-m-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、8b（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）和8c（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑），用于有机发光器件（OLEDs）中的发光材料。通过热重分析和差示扫描量热研究显示，它们具有良好的热稳定性（Td，297–364 °C）和玻璃转变温度（Tg），范围为82–98 °C。使用紫外-可见吸收、荧光光谱和循环伏安法对溶剂色变现象和电化学性质进行了详细研究。开展了TD-DFT计算以理解其电化学和光物理性质。通过X射线衍射分析进一步确认了4b和8c的空间结构。采用这些蒽衍生物作为发光材料制备了未优化的非掺杂电致发光器件，器件配置为：ITO（120 nm）/α-NPD（30 nm）/4a–4c或8a–8c（35 nm）/BCP（6 nm）/Alq3（28 nm）/LiF（1 nm）/Al（150 nm）。在这六种化合物中，8a表现出最高亮度1728 cd m−2和电流效率0.89 cd A−1。此外，作为电子传输材料，8a的性能优于采用标准Alq3的器件（电流效率为8.69 cd A−1），显示出其在OLEDs中的应用潜力。这些结果表明，新型蒽-噁二唑衍生物在OLEDs的发展中可能发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/c3pp50284h
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 吡啶 、 sodium azide 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel anthracene derivatives as n-type emitters for electroluminescent devices: a combined experimental and DFT study

  摘要：

  合成并表征了六种新型蒽-噁二唑衍生物，分别为：4a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-p-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、4b（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）、4c（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑）、8a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-m-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、8b（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）和8c（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑），用于有机发光器件（OLEDs）中的发光材料。通过热重分析和差示扫描量热研究显示，它们具有良好的热稳定性（Td，297–364 °C）和玻璃转变温度（Tg），范围为82–98 °C。使用紫外-可见吸收、荧光光谱和循环伏安法对溶剂色变现象和电化学性质进行了详细研究。开展了TD-DFT计算以理解其电化学和光物理性质。通过X射线衍射分析进一步确认了4b和8c的空间结构。采用这些蒽衍生物作为发光材料制备了未优化的非掺杂电致发光器件，器件配置为：ITO（120 nm）/α-NPD（30 nm）/4a–4c或8a–8c（35 nm）/BCP（6 nm）/Alq3（28 nm）/LiF（1 nm）/Al（150 nm）。在这六种化合物中，8a表现出最高亮度1728 cd m−2和电流效率0.89 cd A−1。此外，作为电子传输材料，8a的性能优于采用标准Alq3的器件（电流效率为8.69 cd A−1），显示出其在OLEDs中的应用潜力。这些结果表明，新型蒽-噁二唑衍生物在OLEDs的发展中可能发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/c3pp50284h