methyl 2-(1-diethylcarbamoyl-1,2,4-triazole-3-ylsulfonyl)acetate | 225223-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(1-diethylcarbamoyl-1,2,4-triazole-3-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[[1-(diethylcarbamoyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfonyl]acetate
• CAS: 225223-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₅S
• 分子量: 304.327
• InChiKey: MJCNXLKPOXXLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 methyl 2-(1-diethylcarbamoyl-1,2,4-triazole-3-ylsulfonyl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以25.3%的产率得到methyl 2-(1-diethylcarbamoyl-1,2,4-triazole-3-ylsulfonyl)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  带有 1-氨基甲酰基和 3-磺酰基的 1,2,4-三唑衍生物的疏水性和结构

  摘要：

  合成了各种 3-磺酰基-1,2,4-三唑-1-甲酰胺（5a-h），并根据其在反相 HPLC 色谱中的保留时间来评估其疏水性。尽管这些化合物具有相当复杂的结构，但在这些化合物的 HPLC 保留时间的 log k' 和相关醇的水-十六烷分配系数的 log PH 之间观察到良好的线性关系。关于 O2S-C（酯部分）单键的旋转，通过 5a 的 X 射线结构分析和 AM1 水平的计算揭示了相对于反形式的 gauche 构象异构体的偏好。在这种构象中，取代基排列成在亲水部分和疏水部分之间具有最大的间隔。这可以被合理化为良好线性的主要原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.567
• 作为产物：
  描述：

  (1-Diethylcarbamoyl-1H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.6%的产率得到methyl 2-(1-diethylcarbamoyl-1,2,4-triazole-3-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  带有 1-氨基甲酰基和 3-磺酰基的 1,2,4-三唑衍生物的疏水性和结构

  摘要：

  合成了各种 3-磺酰基-1,2,4-三唑-1-甲酰胺（5a-h），并根据其在反相 HPLC 色谱中的保留时间来评估其疏水性。尽管这些化合物具有相当复杂的结构，但在这些化合物的 HPLC 保留时间的 log k' 和相关醇的水-十六烷分配系数的 log PH 之间观察到良好的线性关系。关于 O2S-C（酯部分）单键的旋转，通过 5a 的 X 射线结构分析和 AM1 水平的计算揭示了相对于反形式的 gauche 构象异构体的偏好。在这种构象中，取代基排列成在亲水部分和疏水部分之间具有最大的间隔。这可以被合理化为良好线性的主要原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.567