1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl (2S,4R)-4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 629616-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl (2S,4R)-4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-tert-butyl-2-methyl-4-(4-nitrobenzene-sulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(3R,5S) 1-(tert-butoxycarbonyl) 5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl-4-(4-nitrobenzenesulfonate)；1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(3r,5s)-1-(t-Butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl 4-nitrobenzene sulfonate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-nitrophenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 629616-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 430.436
• InChiKey: QAKPNCHYYHIQDU-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl (2S,4R)-4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2s,4s)-4-[4-(3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-基)-1-哌嗪]-2-(3-噻唑啉基羰基)-1-吡咯烷羧酸, 1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TENELIGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TENELIGLIPIN ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备替格列汀或其药用可接受盐及其水合物的新型方法。该发明还涉及用于合成替格列汀的新型中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2015173779A1
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl (2S,4R)-4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU 7-OXO-6-(SULFO-OXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  化合物的公式（I），它们的制备以及在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。（I）

  公开号：

  WO2017098425A1

文献信息

• Bisubstrate Inhibitors for the Enzyme Catechol O-Methyltransferase (COMT): Dramatic Effects of Ribose Modifications on Binding Affinity and Binding Mode
  作者：Christian Lerner、Romain Siegrist、Eliane Schweizer、François Diederich、Volker Gramlich、Roland Jakob-Roetne、Gerhard Zürcher、Edilio Borroni

  DOI：10.1002/hlca.200390093

  日期：2003.4

  Inhibition of the enzyme catechol O-methyltransferase (COMT) is of significant interest in the therapy of Parkinson's disease. Described herein are structural analogs of the potent bisubstrate inhibitor (−)-1 (IC50=9 nM; Table 1) for COMT, with target modifications of the central ribose moiety. Their synthesis involves, as key intermediates, adenosine derivatives, which are transformed to the potential

  抑制儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）在帕金森氏病的治疗中具有重大意义。本文描述了用于COMT的强效双底物抑制剂（-）- 1（IC 50 = 9 nM;表1）的结构类似物，具有中心核糖部分的目标修饰。其合成包括，关键中间体，腺苷衍生物，其由六个步骤：（a类似序列转化到电势双底物抑制剂方案1 - 4）。将化合物进行酶促测定以测定其体外通过动力学测量分析了对COMT的抑制活性，以及​​对辅因子S-腺苷甲硫氨酸（SAM）的结合侧的抑制机理（图3）。结合亲和力和结合模式都对核糖部分的修饰极其敏感（表1）。从（-）- 1变为（-）- 2（IC 50 = 28μM）后2'-OH基团的去除导致结合亲和力下降超过三个数量级。同时，相对于SAM结合位点保持竞争抑制动力学，从而支持双底物结合模式。与（−）- 2不同，双脱氧核糖抑制剂（-）- 3（IC 50 = 3μM）表现出混合，而环戊烷衍生物（+）- 4（IC
• 一种抗新冠药物Paxlovid中间体的制备方法
  申请人：浙江乐普药业股份有限公司

  公开号：CN114133350B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种抗新冠药物Paxlovid中间体的制备方法。该制备方法以便宜易得的N‑Boc‑反式‑4‑羟基‑L‑脯氨酸甲酯(化合物II)为起始原料，经过若干步反应即可得到Paxlovid中间体，抗新冠药物Paxlovid中间体的结构式如式I所示。本发明具有工艺简单、生产成本低和易于工业化生产等优点。
• New Synthetic Route to a Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibitor
  作者：Danny Lafrance、Stéphane Caron

  DOI：10.1021/op200309z

  日期：2012.3.16

  A new synthetic route to a dipeptidyl peptidase-4 (DPP4) inhibitor was developed and demonstrated on a multigram scale. This approach takes advantage of the cheap and readily available Boc-trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester as starting material which was derivatized through an S(N)2 reaction. Several leaving groups were studied, and the nosylate group showed superiority over other derivatives. Formation of an amide using the most costly starting material, 3,3-difluoropyrrolidine, was performed late in the synthesis to minimize its economical impact on the overall cost of the API.
• 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20190016720A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Compounds of Formula (I), their preparation, and use in preventing or treating a bacterial infection are disclosed. (I)
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TENELIGLIPTIN AND ITS NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TENELIGLIPIN ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：MICRO LABS LTD

  公开号：WO2015173779A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Teneligliptin or its pharmaceutically acceptable salts and its hydrates thereof. The invention also relates to novel intermediates used in the synthesis of Teneligliptin and their preparation.

  本发明涉及一种用于制备替格列汀或其药用可接受盐及其水合物的新型方法。该发明还涉及用于合成替格列汀的新型中间体及其制备方法。